2-fluorophenyl 4-tolyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-fluorophenyl 4-tolyl sulfide
• 英文别名: (2-fluorophenyl)(p-tolyl)sulfane；1-Fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: WPUVAGQRMBQLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl 4-tolyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-fluorophenyl 4-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯酰硫 、 2-氟碘苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-fluorophenyl 4-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与迁移性O-芳基化反应的二芳基亚砜的直接氧羰基化合成多种邻芳基硫基取代的二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02599

文献信息

• Thiolate-assisted copper(<scp>i</scp>) catalyzed C–S cross coupling of thiols with aryl iodides: scope, kinetics and mechanism
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1039/d2nj00043a

  日期：——

  Transition metal catalyzed coupling of thiols with aryl iodide offers a convenient method for accessing C–S linkage in organic synthesis. Herein, we report an efficient and practical method for the C–S cross coupling of thiophenols with aryl iodides using a Cu(I) catalyst. A diverse set of thiophenols is coupled with electron rich and poor aryl iodides to obtain diaryl sulfides in good to excellent

  硫醇与芳基碘的过渡金属催化偶联提供了一种在有机合成中获得 C-S 键的便捷方法。在此，我们报道了一种使用 Cu( I ) 催化剂实现苯硫酚与芳基碘化物的 C-S 交叉偶联的有效且实用的方法。一组不同的苯硫酚与富电子和贫电子芳基碘化物结合，以良好至优异的产率获得二芳基硫化物。值得注意的是，这些反应在极性质子溶剂和无配体环境下顺利进行。该方法也可用于通过容易获得的苯并噻唑的开环合成 2-氨基苯硫醚衍生物。此外，我们进行了动力学和计算研究以了解 Cu( I) 在没有配体的情况下催化反应。反应速率与取代基常数的哈米特图表明，这些偶联反应对苯硫酚和芳基碘上的取代基适度敏感，表明两种反应物都参与了反应的速率决定步骤。另一方面，对不同机理途径的计算研究表明，硫醇盐与 Cu 的强配位可能产生催化活性中间体 [Cu(SPh) 2 ]K，它可以启动催化循环。预计由[Cu(SPh) 2 ]K 引发的途径将通过相