9-[1-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-4,4-dimethyl-pent-2-ylidene]-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-[1-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-4,4-dimethyl-pent-2-ylidene]-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(2,2,8,8-Tetramethylnona-3,6-diyn-5-ylidene)fluorene
• 化学式: C₂₆H₂₆
• 分子量: 338.492
• InChiKey: MJYHPGQNEJOLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(dibromomethylene)-9H-fluorene	885-39-2	C14H8Br2	336.026

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-4,4-dimethyl-pent-2-ylidene]-9H-fluorene 在 氢化钾 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₆^(2-)*2K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭烯二炔还原伯格曼型环化成富烯和富瓦烯阴离子：取代基的作用

  摘要：

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。

  DOI：

  10.1021/ja0566477
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 9-(dibromomethylene)-9H-fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide amine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到9-[1-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-4,4-dimethyl-pent-2-ylidene]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6094

文献信息

• Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins
  作者：Richard Neidlein、Moritz Winter

  DOI：10.1055/s-1998-6094

  日期：1998.9
• Reductive Bergman-Type Cyclizations of Cross-Conjugated Enediynes to Fulvene and Fulvalene Anions:  The Role of the Substituent
  作者：Noach Treitel、Lior Eshdat、Tuvia Sheradsky、Patrick M. Donovan、Rik R. Tykwinski、Lawrence T. Scott、Henning Hopf、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja0566477

  日期：2006.4.1

  Various cross-conjugated enediynes undergo "Bergman-type" cycloaromatizations upon reduction with potassium metal, generating anions of fulvenes and fulvalene derivatives. This new anionic cyclization is considerably more facile than the classic Bergman cyclization with linear enediynes, creating highly reactive diradicals at -78 degrees C. Not all cross-conjugated enediynes yield cyclized dianions

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。