N-(6-oxohexyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-oxohexyl)benzamide
• 英文别名: 6-benzoylaminohexanal
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TYTLKBDWYBSNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-oxohexyl)benzamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(hept-6-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺的化学选择性还原亲核加成

  摘要：

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201404648
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-羟基己基)-苯甲酰胺 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-oxohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸衍生的硝酮：一类潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和神经保护剂

  摘要：

  赋予有效和选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）和/或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的新化学实体的发现仍然是阿尔茨海默氏病治疗的相关主题。因此，合成了一个小的苯甲酰胺基硝酮文库（化合物24至42），并针对胆碱酯酶进行了筛选。SAR研究表明，叔丁基部分是最有利的硝酮样式。通常，叔丁基衍生物可有效抑制AChE，是最有效的化合物33（IC 50  = 8.3±0.3μM；Ki5.2μM）。数据指出了非竞争性的抑制作用机制，对于标准多奈哌齐也观察到了这种作用。没有化​​合物显示出BChE抑制活性。分子模型研究提供了对酶-抑制剂相互作用的见解，并使实验数据合理化，从而确认了硝酮33和38与AChE的结合模式具有最有利的结合自由能。 的叔-butylnitrones 33和38均不能在不同的细胞系（SH-SY5Y和HepG2）细胞毒性的。此外，化合物33能够预防t -BHP诱导的SH-SY5Y分化细胞中的氧化应激。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.026

文献信息

• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Unique Oxidation Reaction of Amides with Pyridine-<i>N</i>-oxide Catalyzed by Ruthenium Porphyrin:  Direct Oxidative Conversion of <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-proline to <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-glutamate
  作者：Rina Ito、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ja045603f

  日期：2005.1.1

  Oxidations of alkanes, alkenes, and aromatic rings with pyridine N-oxides are efficiently catalyzed by ruthenium porphyrins under mild conditions. We show here that the oxidation of N-acyl cyclic amines with RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-substituted pyridine N-oxides directly gives N-acyl amino acids in modest to good yield via oxidative C-N bond cleavage. N-Acylpyrrolidines and N-acylpiperidines

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition of <i>in Situ</i> Oxidation-Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides and Aldehydes
  作者：Ding Zhou、Xueting Yu、Jian Zhang、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03539

  日期：2018.1.5

  An unprecedented chiral secondary amine-catalyzed formal [4 + 2] annulation of aldehydes and oxidation-generated β-unsubstituted o-QMs is reported. This asymmetric protocol allows direct functionalization of the benzylic C–H bonds and furnishes [4 + 2] cycloadducts, chromanols, with excellent enantioselectivity and in up to 92% yield. The usability of this approach was further demonstrated by the enantioselective

  报道了空前的手性仲胺催化醛的正式[4 + 2]环化反应和氧化生成的β-未取代的o -QMs。这种不对称方案可以使苄基CH键直接官能化，并以优异的对映选择性和高达92％的产率提供[4 + 2]个环加合物，苯并二氢吡喃。该方法的可用性通过抗癌性Rhinacanthins衍生物NKPLS8的对映选择性合成得到了进一步证明。
• MONITORING AND ASSESSING DEACETYLASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160138077A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein are compounds and methods for detecting enzyme activity. In some embodiments, the enzyme is a deacetylase enzyme such as HDAC. The compound of the invention comprises a detectable label, a linker, and an enamide group. The compound can be enzymatically cleaved by the enzyme of interest to produce a nucleophilic fragment that includes the detectable label. Measurement of a signal generated by the detectable label can indicate enzyme activity. The compounds can be used as either in vivo or in vitro enzyme probes.

  本文披露了一种检测酶活性的化合物和方法。在某些实施例中，该酶是去乙酰化酶，如HDAC。该发明的化合物包括可检测的标记、连接剂和烯酰胺基团。该化合物可以被感兴趣的酶酶切割，产生包含可检测标记的亲核片段。通过测量可检测标记产生的信号可以指示酶活性。这些化合物可以用作体内或体外酶探针。
• Amino sugar derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0563908A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  A compound represented by formula (I): wherein R¹ represents -CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H or -CO-Z³-H, wherein Z¹, Z², and Z³ each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z¹¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R² represents -CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H, -CO-Z⁶-H or a hydrogen atom, wherein Z⁴, Z⁵, and Z⁶ each have the same meaning as Z¹, and Z¹² has the same meaning as Z¹¹; Q¹ and Q² each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q³ represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y¹ represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from -OCOR¹¹ and -NHCOR¹², wherein R¹¹ represents -Z¹³ or -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (wherein Z⁷ and Z⁸ each have the same meaning as Z¹, and Z¹³ and Z¹⁴ each have the same meaning as Z¹¹) and R¹² represents -Z¹⁵ or -Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H (wherein Z⁹ and Z¹⁰ each have the same meaning as Z¹, and Z¹⁵ and Z¹⁶ each have the same meaning as Z¹¹), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 R¹ 代表-CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H 或 -CO-Z³-H，其中 Z¹、Z² 和 Z³ 分别代表具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基、亚苯基或它们的组合，而 Z¹¹ 代表氢原子、可被苯基取代的具有 1 至 20 个碳原子的烷基，可被具有 1 至 20 个碳原子的烷基取代的苯基，或具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基，其中可含有亚苯基；R²代表-CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H、-CO-Z⁶-H或氢原子，其中Z⁴、Z⁵和Z⁶各自与Z¹含义相同，Z¹²与Z¹含义相同；Q¹ 和 Q² 各自代表羧基或膦酰氧基；Q³ 代表氢原子、羧基或膦酰氧基；m 代表 0 或 1 至 20 的整数；n 代表 0 或 1 至 20 的整数；Y¹ 代表具有 1 至 10 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可包含一个或多个选自 -OCOR¹¹ 和 -NHCOR¹² 的取代基，其中 R¹¹ 代表 -Z¹³ 或 -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (其中 Z⁷ 和 Z⁸ 各自与 Z¹、Z¹³和Z¹⁴各自与Z¹¹具有相同的含义）和R¹²代表-Z¹⁵或-Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H（其中Z⁹和Z¹⁰各自与Z¹¹具有相同的含义，Z¹⁵和Z¹⁶各自与Z¹¹具有相同的含义），及其盐。该化合物可抑制由内毒素衍生的 TNF，因此可用于治疗多器官功能不全。