吡啶-2-基-噻唑-2-基-甲酮 | 90418-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-基-噻唑-2-基-甲酮
• 中文别名: 吡啶-2-基(噻唑-2-基)甲酮
• 英文名称: --keton
• 英文别名: pyridin-2-yl-thiazol-2-yl-methanone；Pyridin-2-yl(thiazol-2-yl)methanone；pyridin-2-yl(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 90418-58-9
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• 分子量: 190.225
• InChiKey: RICHYVKDLZSUQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-79.0 °C
• 沸点：
  359.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-基-噻唑-2-基-甲酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 pyridin-2-yl-thiazol-2-yl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Ermolaeva,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 811 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethyl)thiazole 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到吡啶-2-基-噻唑-2-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化水无氧 Csp3-H 氧化吡啶-2-基甲烷生成吡啶-2-基甲酮

  摘要：

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28227587

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• Ermolaeva,V.G.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2646 - 2649
  作者：Ermolaeva,V.G.、Shchukina,M.N.

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1748-1761
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• Ermolaeva,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 811 - 813
  作者：Ermolaeva,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-Free Csp3-H Oxidation of Pyridin-2-yl-methanes to Pyridin-2-yl-methanones with Water by Copper Catalysis
  作者：Ming Zeng、Jia-Le Chen、Xue Luo、Yan-Jiao Zou、Zhao-Ning Liu、Jun Dai、Deng-Zhao Jiang、Jin-Jing Li

  DOI：10.3390/molecules28227587

  日期：——

  Aromatic ketones are important pharmaceutical intermediates, especially the pyridin-2-yl-methanone motifs. Thus, synthetic methods for these compounds have gained extensive attention in the last few years. Transition metals catalyze the oxidation of Csp3-H for the synthesis of aromatic ketones, which is arresting. Here, we describe an efficient copper-catalyzed synthesis of pyridin-2-yl-methanones

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。