methyl (4-chloro-4-oxobutyl)(2,4-dimethylphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-chloro-4-oxobutyl)(2,4-dimethylphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-chloro-4-oxobutyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: FYUVWSZGIDGYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-chloro-4-oxobutyl)(2,4-dimethylphenyl)carbamate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到EVACETRAPIB中间体
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂-1-甲酸甲酯的合成及其类似物

  摘要：

  摘要 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯化，然后将所得酯水解，得到4-[（（2，4-二甲基苯基）（甲氧基羰基）氨基]丁酸。使用亚硫酰氯活化羧酸，然后通过使用三氯化铝的Friedel-Crafts反应进行分子内环化，提供了标题化合物，收率很高。还类似地制备了标题化合物的类似物。 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378279
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (4-chloro-4-oxobutyl)(2,4-dimethylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂-1-甲酸甲酯的合成及其类似物

  摘要：

  摘要 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯化，然后将所得酯水解，得到4-[（（2，4-二甲基苯基）（甲氧基羰基）氨基]丁酸。使用亚硫酰氯活化羧酸，然后通过使用三氯化铝的Friedel-Crafts反应进行分子内环化，提供了标题化合物，收率很高。还类似地制备了标题化合物的类似物。 标题化合物的高产率五步合成，从2开始，为甲基7,9-二甲基-5-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-1-羧酸酯开发了4-甲基苯胺。该合成包括用4-溴丁酸乙酯将2，4-二甲基苯胺进行N-烷基化以获得4-[（（2，4-二甲基苯基）氨基]丁酸乙酯。后者的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378279