5-methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol | 905710-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
• 英文别名: 2,1-Benzoxaborole, 1,3-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-；1-hydroxy-5-methyl-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 905710-76-1
• 化学式: C₈H₉BO₂
• 分子量: 147.969
• InChiKey: DPQXHKISEXZJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₂₁H₃₁NOSi
  参考文献：
  名称：

  轴向手性介质环的反离子介导的对映收敛合成

  摘要：

  很少有对映收敛反应，其中具有多种立体化学特征的外消旋底物被转化为具有高水平非对映和对映控制的产物。在这里，我们公开了一种通过分子内抗衡离子定向C烷基化反应高度对映和非对映选择性合成中环内酰胺的方法。在碱性条件下用奎尼丁衍生的铵盐处理作为对映异构体和非对映异构体构象异构体的复杂混合物存在的外消旋联芳基苯胺，通过烯醇化物提供具有轴向和点手性的中环内酰胺元素- 驱动的构型松弛过程。顺反的热平衡-产物非对映异构体已证明碗反转的障碍>124 kJ mol -1。我们建议手性铵盐区分复杂且快速平衡的烯醇化物和旋转异构体混合物，最终导致高度对映选择性的烷基化闭环。这种动态和对映收敛的过程为合成有价值的手性中环内酰胺提供了一种操作简单的方法，而催化和对映选择性方法很少。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05485
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis

  摘要：

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.

  DOI：

  10.1021/jm0603724

文献信息

• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Substituent Effects on Oxidation-Induced Formation of Quinone Methides from Arylboronic Ester Precursors
  作者：Sheng Cao、Robin Christiansen、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201300539

  日期：2013.7.1

  efficiently generate QMs under physiological conditions. Finally, a quantitative relationship between the structure and activity has been established for the arylboronic esters by using a Hammett plot. The reactivity of the arylboronic acids/esters and the inhibition or facilitation of QM formation can now be predictably adjusted. This adjustment is important as some applications may benefit and others

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。
• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本发明公开了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯并噻硼酸酯、苯并氮硼酸酯和苯并硫硼酸酯，作为治疗真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成该剂和其组合物的方法。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  本发明提供了一种在治疗牙周疾病方面有用的化合物、组合物和方法。
• Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106031B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本文披露了硼衍生物的组成和使用方法，包括苯并氧硼烷、苯并氮硼烷和苯并硫硼烷，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及制备这些治疗剂和组合物的方法。