6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole | 1810038-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzoxazole；6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole
• CAS: 1810038-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₃
• 分子量: 245.086
• InChiKey: GFKZCRRRPMENIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-(1-(6-(benzo[d]oxazol-6-yl)pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)ethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP-1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE (ENPP-1) ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文揭示了一种增强和促进体内I型干扰素产生的方法和化合物。在某些实施例中，本文所披露的化合物是ENPP-1抑制剂，药物组合物，以及用于治疗癌症或病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2019046778A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[D]噁唑 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE CARBOXYLATE HERBICIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] HERBICIDES CARBOXYLATES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供吡啶和嘧啶羧酸盐及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2019084353A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE CARBOXYLATE HERBICIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HERBICIDES CARBOXYLATES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2019084353A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided herein are pyridine and pyrimidine carboxylates and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供吡啶和嘧啶羧酸盐及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• Discovery of 4-Arylindolines Containing a Thiazole Moiety as Potential Antitumor Agents Inhibiting the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death-Ligand 1 Interaction
  作者：Mingze Qin、Yangyang Meng、Haoshen Yang、Lei Liu、Haotian Zhang、Simeng Wang、Chunyang Liu、Xia Wu、Di Wu、Ye Tian、Yunlei Hou、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Congjun Xu、Lihui Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01958

  日期：2021.5.13

  Through specific structural modification of a 4-phenylindoline precursor, new 4-arylindolines containing a thiazole moiety were developed and found to be promising modulators of the programmed cell death-1 (PD-1)/programmed cell death-ligand 1 (PD-L1) axis. Compound A30 exhibited outstanding biochemical activity, with an IC50 of 11.2 nM in a homogeneous time-resolved fluorescence assay. In the cell-based

  通过对4-苯基二氢吲哚前体进行特定的结构修饰，开发了含有噻唑部分的新型4-芳基吲哚，并发现它们是编程性细胞死亡-1（PD-1）/编程性细胞死亡配体1（PD-L1）的有前途的调节剂）轴。化合物A30表现出出色的生化活性，在均相时间分辨荧光测定中的IC 50为11.2 nM。在基于细胞的测定中，A30显着促进了IFN-γ的分泌并挽救了被PD-1激活抑制的T细胞增殖。此外，A30在小鼠4T1乳腺癌模型中显示出良好的体内抗肿瘤活性。此外，在小鼠CT26结肠癌模型中，A30有力地抑制了CT26 / PD-L1肿瘤的生长，但没有明显影响CT26 / PD-L1肿瘤的生长。流式细胞仪分析的结果表明，A30通过激活免疫微环境抑制肿瘤的生长。我们得出的结论是，A30是进一步开发PD-1 / PD-L1相互作用抑制剂作为抗肿瘤药物的新起点。
• Structure-Guided Discovery of Potent and Selective DYRK1A Inhibitors
  作者：Csaba Weber、Melinda Sipos、Attila Paczal、Balazs Balint、Vilibald Kun、Nicolas Foloppe、Pawel Dokurno、Andrew J. Massey、David Lee Walmsley、Roderick E. Hubbard、James Murray、Karen Benwell、Thomas Edmonds、Didier Demarles、Alain Bruno、Mike Burbridge、Francisco Cruzalegui、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00023

  日期：2021.5.27

  DYRK1A ATP site with very high efficiency, although with limited selectivity. Structure-guided optimization cycles enabled us to convert this fragment hit into potent and selective DYRK1A inhibitors. Exploiting the structural differences in DYRK1A and its close homologue DYRK2, we were able to fine-tune the selectivity of our inhibitors. Our best compounds potently inhibited DYRK1A in the cell culture

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。
• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。
• SUBSTITUTED PICOLINIC ACIDS AND PYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACIDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150005165A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a carboxylic acid derivatives of benzoheterocyclyl pyridines and benzoheterocyclyl pyrimidines of general formula (I) and to the use thereof as herbicides.

  本发明涉及一种苯杂环基吡啶和苯杂环基嘧啶的羧酸衍生物，其通式为(I)，以及它们作为除草剂的用途。