(S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: IDQJQRRDXCJTOW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₅₀H₅₆N₈O₇
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸的 Bn 或 BcM 酯合成原子经济的逆固相肽

  摘要：

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02769
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling

  摘要：

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。

  DOI：

  10.3390/molecules171214361

文献信息

• Convenient protection of amines as carbamates using polymer-bound HOBT as catalyst
  作者：Kleanthis G. Dendrinos、Aristotle G. Kalivretenos

  DOI：10.1039/a802020e

  日期：——

  A method for the facile protection of primary and secondary amines as carbamate (Cbz, Fmoc and t-Boc) derivatives using polymer bound 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) is reported.

  报告了一种使用聚合物负载的1-羟基苯并三唑（HOBT）将伯胺和仲胺简便地保护为氨基甲酸酯（Cbz、Fmoc 和 t-Boc）衍生物的方法。
• Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent
  作者：Yong Wang、Bilal A. Aleiwi、Qinghui Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3022337

  日期：2012.9.21

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.