(2S,3R)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3,4-epoxybutane-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3,4-epoxybutane-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3,4-epoxybutane-2-ol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: ZVHBUEYSUVEOKE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-hydroxybutyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3,4-epoxybutane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-γ-phenyl-γ-(trifluoromethyl)-butyrolactone and (2R,3S)-1,1,1-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-3,4-epoxybutane in homochiral forms.

  摘要：

  (R)-gamma-Phenyl-gamma-(trifluoromethyl)-butyrolactone (1) and (2R,3S)-1,1,1-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-3,4-epoxybutane (2) have been prepared in high optical purity from the tertiary (S)-(3)-acetate which was resolved using the lipase from Candida cylindracea.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80378-x