N-(3-methoxycarbonyl-5-methylphenyl)-2-aminoacetaldehyde diethylacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxycarbonyl-5-methylphenyl)-2-aminoacetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: Methyl 3-(2,2-diethoxyethylamino)-5-methylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: JZFAKGWXCIABNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate pinacol borane 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium fluoride 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以186 mg的产率得到N-(3-methoxycarbonyl-5-methylphenyl)-2-aminoacetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• Arenes to Anilines and Aryl Ethers by Sequential Iridium-Catalyzed Borylation and Copper-Catalyzed Coupling
  作者：C. Christoph Tzschucke、Jaclyn M. Murphy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol062902w

  日期：2007.3.1

  N-arylanilines were synthesized from arenes by a two-step sequence of iridium-catalyzed borylation and copper-catalyzed coupling with amines. Diaryl ethers were obtained by a related sequence of arene borylation, followed by coupling with phenols. In particular, 3,5-disubstituted arylamines and aryl ethers were prepared by initiating this sequence with meta-substituted arenes.

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。