吡啶三苯基硼 | 971-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶三苯基硼
• 中文别名: 三苯基硼吡啶络合物
• 英文名称: pyridine triphenyl borane
• 英文别名: pyridine triphenylborane；triphenylborane pyridine；B(Ph3)*(pyridine)；Ph3B*Py；KH101；TPBP；Pyridine-triphenylborane；pyridine;triphenylborane
• CAS: 971-66-4
• 化学式: C₅H₅N*C₁₈H₁₅B
• 分子量: 321.229
• InChiKey: WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P284,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H319,H330

制备方法与用途

吡啶三苯基硼是一种杂环有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 、 吡啶三苯基硼 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 2.7.8, page 35 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 在 吡啶 作用下， 生成 吡啶三苯基硼
  参考文献：
  名称：

  Krause, E.; & all, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1261 - 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Amine−Borane Intramolecular Complexes through Palladium-Catalyzed Rearrangement of Ammonioalkynyltriarylborates
  作者：Naoki Ishida、Mizuna Narumi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol8001305

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed rearrangement reaction of alkynyltriarylborates having a tertiary ammonium moiety stereoselectively afforded amine-borane intramolecular complexes, some of which exhibited significantly strong fluorescence.

  具有叔铵部分的炔基三芳基硼酸酯的钯催化的重排反应立体选择性地提供了胺-硼烷分子内复合物，其中一些表现出明显强的荧光。
• Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenylboranes by palladium-catalysed reaction of alkynyltriarylborates with aryl halides
  作者：Naoki Ishida、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b710472c

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of alkynyltriarylborates with aryl halides afforded trisubstituted alkenylboranes, in which two different aryl groups were installed across the carbon-carbon double bond in a cis arrangement.

  炔基三芳基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应，得到三取代的烯基硼烷，其中两个不同的芳基以顺式排列横跨碳-碳双键。
• Fluorinating electrophilic interception in the oxidation or protonation of alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Zihao Zhong、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：2025.1

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.8.3, page 219 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Krause, E.; & all, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 813 - 818
  作者：Krause, E.、& all

  DOI：——

  日期：——