(2R,4R)-5-diphenylphosphino-2,4-methano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-5-diphenylphosphino-2,4-methano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: [(1R,13R)-14,14-dimethyl-3-azatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),3,5,7,9-pentaen-5-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₈H₂₆NP
• 分子量: 407.495
• InChiKey: UWDNWAMAQWTRIL-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氟苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 二乙二醇乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,4R)-5-diphenylphosphino-2,4-methano-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶：新的N，P-配体用于不对称催化

  摘要：

  从（+）-去甲酮，（+）-樟脑和5α-制备了三个手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶，作为新型手性N，P-配体的第一个代表性实例。 androst-2-en-17-one。这些配体已经被丙二酸二甲酯对映体选择性催化钯催化的1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基取代。已获得高达74％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.113

文献信息

• Chiral 5-(diphenylphosphanyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridines: new N,P-ligands for asymmetric catalysis
  作者：Giorgio Chelucci、Gianmauro Orrù

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.113

  日期：2005.5

  Three chiral 5-(diphenylphosphanyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridines, as first representative examples of a new class of chiral N,P-ligands were prepared from (+)-nopinone, (+)-camphor and 5α-androst-2-en-17-one. These ligands have been assessed in the enantioselective palladium-catalysed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 74% has been

  从（+）-去甲酮，（+）-樟脑和5α-制备了三个手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶，作为新型手性N，P-配体的第一个代表性实例。 androst-2-en-17-one。这些配体已经被丙二酸二甲酯对映体选择性催化钯催化的1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基取代。已获得高达74％的对映选择性。