(4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅Si
• 分子量: 415.646
• InChiKey: MCBSBXZEPPGEJX-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine 、 正十四烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5R,1'Z)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-pentadec-1'-en-1'-yl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-hydroxymethyl-oxazolidine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成Ñ，ø，ö，ö四-乙酰D-来苏-phytosphingosine，jaspine B（pachastrissamine）及其C（2）差向异构体

  摘要：

  （S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的高非对映选择性共轭加成至γ-甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯并用（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷原位烯醇氧化被用作不对称合成中的关键步骤ñ，ø，ö，ö四-乙酰D-来苏-phytosphingosine，jaspine B（pachastrissamine）及其C（2）差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、E. Anne Brock、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、James H. Perkins、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Philip M. Scott、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b801671b

  日期：——

  The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine (20% yield over 7 steps)

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。
• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer
  作者：Elin Abraham、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.026

  日期：2007.10

  The highly diastereoselective conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a γ-silyloxy-α,β-unsaturated ester and in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine) and its C(2)-epimer.

  （S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的高非对映选择性共轭加成至γ-甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯并用（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷原位烯醇氧化被用作不对称合成中的关键步骤ñ，ø，ö，ö四-乙酰D-来苏-phytosphingosine，jaspine B（pachastrissamine）及其C（2）差向异构体。
• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。