(+)-cis-3-allyloxy-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-cis-3-allyloxy-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: ZKVQNUREPMWHBO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl cis-3,4-Dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(+)-cis-3-allyloxy-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性3,4-二羟基吡咯烷的生物催化制备

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-3,4-二羟基吡咯烷的酶促酰化和烷氧羰基化及其二酰化或二烷氧羰基化衍生物的水解。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂在反式-二乙酰基衍生物的水解中获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基吡咯烷的去对称化，在南极洲脂肪酶A催化的酰化过程中获得了最佳结果。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.060

文献信息

• Biocatalytic preparation of chiral 3,4-dihydroxypyrrolidines
  作者：Jesús A. Rodríguez-Rodríguez、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.060

  日期：2010.8

  Enzymatic acylations and alcoxycarbonylations of cis- and trans-3,4-dihydroxypyrrolidines and hydrolysis of their diacylated or dialcoxycarbonylated derivatives have been studied. High enantioselectivity is obtained using Candida antarctica lipase B as catalyst in the hydrolysis of the trans-diacetyl derivative, while for the desymmetrization of the cis-3,4-dihydroxypyrrolidines the best results are

  已经研究了顺式和反式-3,4-二羟基吡咯烷的酶促酰化和烷氧羰基化及其二酰化或二烷氧羰基化衍生物的水解。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂在反式-二乙酰基衍生物的水解中获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基吡咯烷的去对称化，在南极洲脂肪酶A催化的酰化过程中获得了最佳结果。。