2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-2-amino-1-phenylethanol；prop-2-enyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MEWCLSFURCCMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol 、 2-氨基-1-苯乙醇 、 三乙胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium hydrogensulfate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以Silica gel column chromatography (eluent: CH2Cl2 /MeOH, 95/5, v/v) gave the desired product (742 mg) as a glass in 92% yield的产率得到N-allyloxycarbonyl-1,4-dihydro-3-amino-8-methoxy-2-naphtoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselection of amines using homocarbonates with hydrolase

  摘要：

  混合氨基酸通过对映选择性的碳酸化酶转化为手性碳酸酯。简单的同源碳酸酯作为底物。手性碳酸酯可以脱保护以产生手性的氨基酸。或者，手性碳酸酯可以还原以产生甲基化的手性氨基酸。

  公开号：

  US05981267A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 2-氨基-1-苯乙醇 以15%的产率得到2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用五-4-烯丙基衍生物对胺和氨基醇进行酶促拆分

  摘要：

  外消旋胺和氨基醇可通过使用氰基甲基-4-戊烯酸对映体选择性酰化或通过氨基醇的二戊-4-烯丙基衍生物的对映体酶促水解进行酶解，得到手性戊-4-烯酰胺，可将其化学脱酰成手性胺在温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01378-0

文献信息

• Aminohydroxylation of olefins with iminopyridinium ylides by dual Ir photocatalysis and Sc(OTf)3 catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.045

  日期：2016.12

  We have developed a new strategy for catalytic aminohydroxylation of olefins with an N-protected iminopyridinium ylide as the amine source. Iminopyridinium ylides N-protected with TFAc (trifluoroacetyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), and Alloc (allyloxycarbonyl) groups serve as N-centered radical precursors when combined with fac-[Ir(ppy)3] photocatalysis and Sc(OTf)3

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。
• US5981267A
  申请人：——

  公开号：US5981267A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Enzymatic resolution of amines and amino alcohols using pent-4-enoyl derivatives
  作者：Shuichi Takayama、Wilna J. Moree、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01378-0

  日期：1996.8

  Racemic amines and amino alcohols were enzymatically resolved by enantioselective acylation using cyanomethyl pent-4-enoate or by enantioselective enzymatic hydrolysis of the dipent-4-enoyl derivatives of amino alcohols to afford chiral pent-4-enamides which can be deacylated chemically to their chiral amines under mild conditions.

  外消旋胺和氨基醇可通过使用氰基甲基-4-戊烯酸对映体选择性酰化或通过氨基醇的二戊-4-烯丙基衍生物的对映体酶促水解进行酶解，得到手性戊-4-烯酰胺，可将其化学脱酰成手性胺在温和的条件下。
• Enantioselection of amines using homocarbonates with hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05981267A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Racemic amines are enzymically converted by enantioselective carbamation to produce to chiral carbamates. Simple homocarbonates employed as substrates. The chiral carbamates may then be deprotected to yield the original amine in a chiral form. Alternatively, the chiral carbamates may be reduced so as to produce methylated chiral amines.

  混合氨基酸通过对映选择性的碳酸化酶转化为手性碳酸酯。简单的同源碳酸酯作为底物。手性碳酸酯可以脱保护以产生手性的氨基酸。或者，手性碳酸酯可以还原以产生甲基化的手性氨基酸。