2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-2-amino-1-phenylethanol；prop-2-enyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MEWCLSFURCCMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol 、 2-氨基-1-苯乙醇 、 三乙胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium hydrogensulfate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以Silica gel column chromatography (eluent: CH2Cl2 /MeOH, 95/5, v/v) gave the desired product (742 mg) as a glass in 92% yield的产率得到N-allyloxycarbonyl-1,4-dihydro-3-amino-8-methoxy-2-naphtoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselection of amines using homocarbonates with hydrolase

  摘要：

  混合氨基酸通过对映选择性的碳酸化酶转化为手性碳酸酯。简单的同源碳酸酯作为底物。手性碳酸酯可以脱保护以产生手性的氨基酸。或者，手性碳酸酯可以还原以产生甲基化的手性氨基酸。

  公开号：

  US05981267A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 2-氨基-1-苯乙醇 以15%的产率得到2-(allyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用五-4-烯丙基衍生物对胺和氨基醇进行酶促拆分

  摘要：

  外消旋胺和氨基醇可通过使用氰基甲基-4-戊烯酸对映体选择性酰化或通过氨基醇的二戊-4-烯丙基衍生物的对映体酶促水解进行酶解，得到手性戊-4-烯酰胺，可将其化学脱酰成手性胺在温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01378-0

文献信息

• Aminohydroxylation of olefins with iminopyridinium ylides by dual Ir photocatalysis and Sc(OTf)3 catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.045

  日期：2016.12

  We have developed a new strategy for catalytic aminohydroxylation of olefins with an N-protected iminopyridinium ylide as the amine source. Iminopyridinium ylides N-protected with TFAc (trifluoroacetyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), and Alloc (allyloxycarbonyl) groups serve as N-centered radical precursors when combined with fac-[Ir(ppy)3] photocatalysis and Sc(OTf)3

  我们已经开发了一种新的策略，以N保护的亚氨基吡啶鎓内鎓盐作为胺源进行烯烃的催化氨基羟基化。Iminopyridinium叶立德Ñ -保护用TFAC（三氟乙酰基），BOC（叔丁氧羰基），TROC（2,2,2-三氯乙氧），或Alloc（烯丙氧基羰）基团作为ñ -centered自由基前体当与组合FAC -物[Ir（ ppy）3 ]光催化和Sc（OTf）3催化。事实证明，双重Ir光氧化还原/ Sc（OTf）3催化可在温和的反应条件下有效地进行烯烃的氨基羟基化反应，以提供带有伯氨基的2-氨基醇衍生物。
• US5981267A
  申请人：——

  公开号：US5981267A

  公开（公告）日：1999-11-09