4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: (RS)-phenyl 4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；Phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-oxo-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: UVQAQBGBVZIMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenoxycarbonyl-4-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives

  摘要：

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。

  DOI：

  10.1039/b805850d
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl) carbonate 在 4-methyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester 、 C₂₈H₂₈Cl₂N₂O₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的Enantiodivergent Steglich重排ö -carboxylazlactones由含有4-氨基吡啶单元手性切换螺烯催化†

  摘要：

  合成了含有催化的4- N-甲基氨基吡啶（MAP）底部单元和C 2对称（10 R，11 R）-二甲氧基甲基-二苯并亚戊烷顶部模板的可光学转换的螺旋对映体的对映体对映体。他们在290 nm（P / M '，<1 /> 99）和340 nm（P / M '，91/9）处进行互补光开关，并在130°C（P / M '，> 99 / <1）。它们被用来催化O-对C的对映异构Steglich重排。-羧基内酯，形成两种对映体，分别具有高达91％ee（R）和94％ee（S）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c6sc02646j

文献信息

• Organic base effects in NHC promoted O- to C-carboxyl transfer; chemoselectivity profiles, mechanistic studies and domino catalysis
  作者：Craig D. Campbell、Christopher J. Collett、Jennifer E. Thomson、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05160a

  日期：——

  The O- to C-carboxyl transfer of oxazolyl carbonates promoted by triazolinylidenes, generated in situ with NEt3, shows a markedly different rate and chemoselectivity profile to the same reaction promoted by triazolinylidenes generated using KHMDS. The mechanism of these pathways has been probed through extensive crossover studies to understand this process. The use of NEt3 as a base allows domino multi-step

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。
• Tandem multi-step synthesis of C-carboxyazlactones promoted by N-heterocyclic carbenes
  作者：Craig D. Campbell、Nicolas Duguet、Katherine A. Gallagher、Jennifer E. Thomson、Anita G. Lindsay、AnnMarie C. O’Donoghue、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b806816j

  日期：——

  Cascade reaction sequences incorporating N-heterocyclic carbene-based organocatalysis have been developed that allow the direct preparation of a range of (±)-4-phenoxycarbonylazlactones in good isolated yields (66–84%) from the corresponding N-p-anisoyl amino acids.

  已开发出结合N-杂环卡宾基础的有机催化的级联反应序列，这些反应序列可以直接从相应的N-p-安尼酰氨基酸制备一系列(±)-4-苯氧基羧基亚内酯，且纯品得率较高（66–84%）。
• Probing the Efficiency of N-Heterocyclic Carbene Promoted <i>O</i>- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates
  作者：Jennifer E. Thomson、Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Kathryn Rix、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo702720a

  日期：2008.4.1

  Screening of a range of azolium salts, bases and solvents for reactivity indicates that triazolinylidenes, generated in situ with KHMDS in THF, promote the Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates with high catalytic efficiency (typical reaction time 5 min at < 1.5 mol % NHC). This protocol shows wide substrate applicability, even allowing the efficient generation of vicinal quaternary centers. An improved experimental procedure is also described that allows a simplified one-pot reaction protocol to be employed with similarly high catalytic efficiency.
• Efficient N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>O</i>- to C-Acyl Transfer
  作者：Jennifer E. Thomson、Kathryn Rix、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol061380h

  日期：2006.8.1

  An N-heterocyclic carbene promotes the rearrangement of alpha-amino acid derived O-acyl carbonates to their corresponding C-acylated isomers, generating a C-C bond and a quaternary stereocenter with high efficiency, under mild reaction conditions and with low catalyst loadings.