ethyl (4-methoxyphenyl) valinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-methoxyphenyl) valinate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD13428134
• 分子量: 251.326
• InChiKey: IITOEZUCJBUTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenyl) valinate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 缬氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 4-烷基-1,4-二氢吡啶对甘氨酸衍生物进行氧化 C-H 烷基化

  摘要：

  已经开发出用 4-烷基二氢吡啶衍生物（烷基-DHP）作为通用烷基自由基前体对 N-芳基化甘氨酸衍生物进行氧化 α-C(sp3)-H 烷基化。该方法利用可见光驱动的光氧化还原催化和过硫酸铵作为氧化剂，促进甘氨酸衍生物的位点选择性烷基化，从而实现肽的位点选择性烷基化。该反应表现出广泛的底物范围，包括各种烷基和酸不稳定的官能团。这种方法扩展了肽化学的合成工具箱，为修饰肽的合成提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2284-9845
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.34h， 生成 ethyl (4-methoxyphenyl) valinate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Oxygen-Mediated Radical Alkylation of C(sp³)–H Bonds with Boronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00948

文献信息

• Intermolecular addition of alkyl radicals to imines in the absence and in the presence of a Lewis acid
  作者：Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b101762o

  日期：——

  benzaldehyde. The intermolecular radical addition can be carried out for different types of imines with alkyl and alkoxyalkyl radicals and it is demonstrated that it is possible to perform the radical addition in a catalytic enantioselective fashion with moderate yield and enantioselectivity. On the basis of the experimental results and theoretical calculations the mechanism for the radical addition to imines

  金属催化的和金属催化的对映选择性分子间加成 烷基 部首 亚胺已被调查。反应进行良好亚胺具有活化和失活氮取代基的化合物，并且可以通过使用路易斯酸在很大程度上被控制和加速。为了亚胺 具有不同碳取代基的化合物，据观察，由乙醛酸酯衍生的取代基的反应比由3-氧代丙酸酯或3-氧代丙酸酯衍生的取代基反应快得多。 苯甲醛。分子间自由基的加成可以针对不同类型的亚胺 和 烷基已经证明可以以中等的收率和对映选择性以催化对映选择性方式进行自由基加成。根据实验结果和理论计算得出自由基加成反应的机理。亚胺 讨论。
• Engineering of Dual-Function <i>Vitreoscilla</i> Hemoglobin: A One-Pot Strategy for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：Fengxi Li、Yaning Xu、Yuelin Xu、Hanqing Xie、Junhao Wu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02537

  日期：2023.10.6

  to catalyze non-natural reactions remains underexplored. This paper reports a new biocatalytic strategy for the one-pot synthesis of unnatural α-amino acids. Engineered variants of dual-function Vitreoscilla hemoglobin were found to efficiently catalyze N–H insertion and C–H sp3 alkylation, providing moderate to excellent yields (57%–95%) of unnatural α-amino acid derivatives and turnover numbers (1425–2375)

  尽管关于血红素蛋白定向进化的研究工作已经十分成熟且不断增长，但血红素蛋白催化非自然反应的潜力仍未得到充分探索。本文报道了一种用于一锅合成非天然α-氨基酸的新生物催化策略。双功能玻璃颤菌血红蛋白的工程变体被发现能够有效催化 N-H 插入和 C-H sp 3烷基化，提供中等至优异的非天然 α-氨基酸衍生物产率 (57%–95%) 和周转数 (1425–第2375章）
• 10.1039/d4sc02356k
  作者：Sui, Xianwei、Dang, Hang T.、Porey, Arka、Trevino, Ramon、Das, Arko、Fremin, Seth O.、Hughes, William B.、Thompson, William T.、Dhakal, Shree Krishna、Arman, Hadi D.、Larionov, Oleg V.

  DOI：10.1039/d4sc02356k

  日期：——

  photocatalytic tricomponent decarboxylative radical-mediated amine construction that enables modular access to α-branched secondary amines directly from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids in a tricomponent reaction with aldehydes and aromatic amines. Our studies reveal the key role of acridine photocatalysis acting in concert with copper and Brønsted acid catalytic processes

  胺是药物化学和生物化学中的核心重要基序，也是有机合成中不可或缺的中间体和关键。尽管它们具有跨学科的突出地位，但胺的合成仍然依赖于基于有机金属试剂的减少和添加的双电子方法，限制了它们的可利用化学空间，并且需要逐步预组装合成前体。我们在此报道了一种均质光催化三组分脱羧自由基介导的胺结构，该结构能够在与醛和芳香胺的三组分反应中直接从广泛且结构多样的羧酸化学空间模块化获得α-支化仲胺。我们的研究揭示了吖啶光催化与铜和布朗斯台德酸催化过程协同作用在促进以前难以实现的均相光催化反应中的关键作用，并为各种胺和非蛋白性α-氨基酸提供了简化的序列。
• 10.1021/acs.orglett.4c02152
  作者：Das, Subhodeep、Rahaman, Sk Abdur、Pradhan, Kangkan、Jana, Ranjan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02152

  日期：——

  Herein, we disclose an expedient visible-light-mediated, organophotoredox-catalyzed multicomponent synthesis of unnatural amino acids using a Katritzky salt, glyoxal derivatives, and substituted anilines. Mechanistically, an alkyl radical is generated from the Katritzky salt via a deaminative process that undergoes addition to the in situ-generated imine to furnish α-amino acids in a moderate diastereoisomeric

  在此，我们公开了一种使用Katritzky盐、乙二醛衍生物和取代的苯胺的方便的可见光介导的、有机​​光氧化还原催化的非天然氨基酸的多组分合成。从机理上讲，Katritzky 盐通过脱氨基过程产生烷基自由基，该过程经过加成到原位生成的亚胺中，以中等非对映异构比例提供 α-氨基酸。我们首次证明了这种脱氨基方案可以从 α-氨基酸衍生的 Katritzky 盐中获取取代的 β-氨基酸。此外，α-氨基酰胺也可以由相应的2-氧代乙酰胺衍生物生成。
• US4517130A
  申请人：——

  公开号：US4517130A

  公开（公告）日：1985-05-14