trans-1,2-diazidocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1,2-diazidocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diazidocyclohexane
• 化学式: C₆H₁₀N₆
• 分子量: 166.186
• InChiKey: VVOKGDAKFPYWTN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diazidocyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Gullotti,M. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 855 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 trans-1,2-diazidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Emmer,G.; Zbiral,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 796 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine Chemistry:  New Oxidation Reactions Using the Iodosylbenzene−Trimethylsilyl Azide Reagent Combination. Direct α- and β-Azido Functionalization of Triisopropylsilyl Enol Ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、P. Andrew Evans、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/ja953906r

  日期：1996.1.1

  Treatment of triisopropylsilyl (TIPS) enol ethers with PhIO/TMSN3/at −18 to −15 °C rapidly (5 min) gave β-azido TIPS enol ethers in high yields, with only traces of the α-azido adduct. The reaction...

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...
• Chiral Triazoles in Anion-Binding Catalysis: New Entry to Enantioselective Reissert-Type Reactions
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Julia Bamberger、Stephan Beckendorf、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201504094

  日期：2016.3.7

  Easily accessible and tunable chiral triazoles have been introduced as a novel class of C−H bond‐based H‐donors for anion‐binding organocatalysis. They have proven to be effective catalysts for the dearomatization reaction of different N‐heteroarenes. Although this dearomatization approach represents a powerful strategy to build chiral heterocycles, to date only a few catalytic methods to this end

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物
• Influence of the <i>cis</i>/<i>trans</i> configuration on the supramolecular aggregation of aryltriazoles
  作者：Sara Tejera、Giada Caniglia、Rosa L Dorta、Andrea Favero、Javier González-Platas、Jesús T Vázquez

  DOI：10.3762/bjoc.15.282

  日期：——

  substituents and the triazole units might also contribute to an overall stabilization of the supramolecular aggregation of bis(4-bromophenyl)triazoles. The trans or cis spatial disposition of the triazole rings is highly important for gelation, with the cis configuration having higher propensity.

  研究了通过CuAAC“点击”化学合成的反式和顺式1,2-吡喃葡萄糖基和环己基二三唑形成凝胶的能力，确定了它们的物理性质，并通过SEM，X射线，和EDC研究。结果表明，自组装主要由π-π堆积相互作用驱动，除氢键作用外，芳环采用高度平行性，如晶体堆积和ECD数据所示。此外，芳基取代基的溴原子与三唑单元之间的π-溴相互作用也可能有助于双（4-溴苯基）三唑的超分子聚集的总体稳定。三唑环的反式或顺式空间位置对于胶凝非常重要，
• New trialkylsilyl enol ether chemistry: direct 1,2-bis-azidonation of triisopropylsilyl enol ethers: an azido-radical addition process promoted by TEMPO
  作者：Philip Magnus、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c39950000263

  日期：——

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with PhIO/TMSN3/TEMPO (cat.)–45 °C results in 1,2-bis-azidonation, which appears to occur through a radical addition process; the 1-azido group can be replaced by carbon nucleophiles such as allyl, methyl, cyano, acetylene and acetonyl.

  用PhIO / TMSN 3 / TEMPO（cat。）– 45°C处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚会导致1,2-双叠氮基化，这似乎是通过自由基加成过程发生的。1-叠氮基可被碳亲核试剂如烯丙基，甲基，氰基，乙炔和乙炔基取代。
• An Improved Procedure for the Conversion of Alkenes and Glycals to 1,2-Diazides Using Mn(OAc)₃·2H₂O in Acetonitrile Containing Trifluoroacetic Acid
  作者：Barry B. Snider*、Hong Lin

  DOI：10.1080/00397919808007024

  日期：1998.5

  Abstract Alkenes and Glycals react with Mn(OAc3)·2H2O and NaN3 in 9:1 acetonitrile-trifluoroacetic acid to give 1,2-diazides in >80% yield. Allylic azides are formed by slow addition of NaN3 to a mixture of alkene, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2.

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。