methyl 4-bromotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate | 1192067-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4-bromotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromooxane-4-carboxylate；methyl 4-bromooxane-4-carboxylate
• CAS: 1192067-13-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD26936257
• 分子量: 223.067
• InChiKey: IRZPHSPDRUMIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过电化学烷氧基化和随后的路易斯酸促进反应形成 C(sp3)-C(sp3) 键

  摘要：

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100749
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-羧酸甲酯 在 四溴化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以70%的产率得到methyl 4-bromotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳催化的自由基中继基，可合成δ-酮羰基。

  摘要：

  通过NHC催化的自由基中继剂，可以使用醛和α-溴代叔酯作为烯属烃的邻位烷基酰化反应的通用途径，以δ-酮酯的形式在酯的位置α处带有一个全碳季中心。该方案适用于叔α-溴酰胺的反应，以提供δ-酮酰胺。该方案可以在不使用过渡金属的情况下，一步将易得的起始原料转化为拥挤并官能化的δ-酮羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01199

文献信息

• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。
• Fully Automated Flow Protocol for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation from Tertiary Amides and Alkyl Halides
  作者：Brenda Pijper、Raúl Martín、Alberto J. Huertas-Alonso、Maria Lourdes Linares、Enol López、Josep Llaveria、Ángel Díaz-Ortiz、Darren J. Dixon、Antonio de la Hoz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01390

  日期：2024.4.12

  Herein, we present a novel C(sp3)–C(sp3) bond-forming protocol via the reductive coupling of abundant tertiary amides with organozinc reagents prepared in situ from their corresponding alkyl halides. Using a multistep fully automated flow protocol, this reaction could be used for both library synthesis and target molecule synthesis on the gram-scale starting from bench-stable reagents. Additionally

  在此，我们提出了一种新颖的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成方案，通过丰富的叔酰胺与由相应的烷基卤化物原位制备的有机锌试剂进行还原偶联。使用多步全自动流程方案，该反应可用于从实验室稳定试剂开始的克级文库合成和目标分子合成。此外，优异的化学选择性和官能团耐受性使其成为药物分子后期多样化的理想选择。
• Radical N-heterocyclic carbene catalysis for β-ketocarbonyl synthesis
  作者：Takuya Ishii、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132212

  日期：2021.7
• [EN] ESTER DERIVATIVES OF N4-HYDROXYCYTIDINE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER DE N4-HYDROXYCYTIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]SUZHOU SPRING-SEA BIO-PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：WO2022262845A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present disclosure relates to ester derivatives of N4-hydroxycytidine (NHC), to pharmaceutical compositions thereof, and to the use and method of the ester derivatives of N4-hydroxycytidine to treat viral infections.