cis-(5R,6S)-5,6-dihydroxtriptonide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-(5R,6S)-5,6-dihydroxtriptonide
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,7S,9S,11S,12S,13R)-12,13-dihydroxy-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-ene-8,17-dione
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: ZUZAIYXKLNFKHP-GZXOVXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(5R,6S)-5,6-dihydroxtriptonide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到cis-(5R,6S)-5,6-dihydroxytriptolide
  参考文献：
  名称：

  Triptolide Derivatives And Their Uses

  摘要：

  本发明涉及式（I）的三酰甲基衍生物、其药学上可接受的盐和光学异构体，式（I）如下： 其中，C5和C6通过C—C单键或双键连接；当C5和C6通过C—C单键连接时，X和Y分别表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C5和C6上，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH3，其中n为1-6；Z表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C14位点，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH2，其中n为1-6；其中，与X、Y和Z连接的“_”表示“”或“”，但X和Y不能同时为氢原子，本发明还涉及其制备方法以及作为抗炎剂、免疫抑制剂或治疗其他相关疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  US20070197476A1
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxytriptonide 在 二甲氨基三氟化硫 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-(5R,6S)-5,6-dihydroxtriptonide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of triptolide analogues: Effect of B-ring substituents on cytotoxic activities

  摘要：

  A series of B-ring modified analogues of triptolide were synthesized and tested for their cytotoxicity against two human tumor cell lines (U251 and PC-3). From the current investigation, the structure-cytotoxic activity relationships of these analogues suggested that the introduction of hydroxyl, epoxide, halogen or olefinic groups on C5 and/or C6 could still retain the cytotoxicity, albeit a little less potency, and the C7,C8-beta-epoxide group of triptolide was essential to its potent cytotoxic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.069

文献信息

• US7626044B2
  申请人：——

  公开号：US7626044B2

  公开（公告）日：2009-12-01