3-(p-tolylamino)-5-methylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HCHBCWTURXJBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylamino)-5-methylcyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-6-oxo-1-(p-tolyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（iii）促进了1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的环重排反应，从而合成了N-芳基-δ-戊内酰胺。

  摘要：

  报道了通过苯基碘双（三氟乙酸）酯（PIFA）促进的1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的分子内环重排反应合成N-芳基-δ-戊内酰胺的第一个实例。我们显示，这种由高价碘（PIFA）驱动的前所未有的区域选择性环重排反应涉及C5-H消除，C1-C2键打开和C1-N键重排步骤以及抑制CN基团的离去趋势。内酰胺的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析进一步证实。本方案在反应条件下显示出各种不同的官能团耐受性，并提供了良好的内酰胺收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob02598g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-(p-tolylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208

文献信息

• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• The synthesis of new 8-imino-1-one acridine derivatives catalyzed by a calix[4]arene mono-acid core
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c6gc02144a

  日期：——

  Mono-acid incorporated calix[4]arene has been successfully established as the catalyst for the synthesis of 8-imino-1-one acridine derivatives obtained by the condensation of enaminoketones and aldehydes (2:1 ratio). In this paper,...

  单酸结合的杯[4]芳烃已成功地建立为用于合成8-亚氨基-1-酮a啶衍生物的催化剂，所述derivatives啶酮是通过烯胺酮和醛的缩合（比例为2：1）而获得的。在本文中，...
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones Part 7. Synthesis and anticonvulsant evaluation of ethyl 4-[(substituted phenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates and their corresponding 5-methylcyclohex-2-enone derivatives
  作者：N Eddington

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00006-5

  日期：2003.1

  corresponding to a sequence of active and inactive esters were synthesised and evaluated for anticonvulsant activity. With two exceptions, ethyl 4-[(4-cyanophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate (1k), and 3-[N-(4-cyanophenyl)amino]-5-methyl-2-cyclohexenone (3g), and ethyl 4-(phenylamino)-6-methyl-2-cyclohexenone (1n), and 3-N-(phenylamino)-5-methyl-2-cyclohexenone (3j), anticonvulsant screening

  试图进一步研究烯胺酮的潜在抗惊厥活性，以发现代谢产物作为烯胺酮的酯的活性/共活性实体的可能作用。合成了一系列5-甲基-2-环己烯烯酮，它们是假设的代谢产物，对应于一系列活性和非活性酯，并评估了其抗惊厥活性。4-[（4-氰基苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1k）和3- [N-（4-氰基苯基）氨基] -5 -惊厥药-甲基-2-环己烯酮（3g）和乙基4-（苯氨基）-6-甲基-2-环己烯酮（1n）和3-N-（苯基氨基）-5-甲基-2-环己烯酮（3j）筛选数据是平行的，酯及其推定的脱羧类似物显示出相似的活性。本系列中评估最活跃的类似物，4-[（4-氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1e），其ED（50）为16.7 mg kg（-1）和TD（小鼠最大电击发作（MES）测试中110.7 mg kg（-1）（保护指数，PI = TD（50）/
• Phase-transfer catalyzed Michael/ammonolysis cascade reactions of enaminones and olefinic azlactones: a new approach to structurally diverse quinoline-2,5-diones
  作者：Lin Chen、Wei Liang

  DOI：10.1039/d2ob00096b

  日期：——

  Michael/ammonolysis cascade reactions between cyclohexane-1,3-dione-derived enaminones and olefinic azlactones via phase-transfer catalysis have been developed. This method provides rapid access to a suite of architecturally complex and diverse quinoline-2,5-diones bearing a secondary amide group at the C-3 position in moderate to excellent yields (53–94%) and with excellent diastereoselectivities

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。