5,5,5-trifluoropentyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoropentyl methanesulfonate
• 英文别名: 5,5,5-Trifluoropentyl methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 220.213
• InChiKey: ZEIQGZIZJYUCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-methylbutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  未活化脂肪族系统的 Csp3–H 三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种用于未活化亚甲基单元的非定向三氟甲基化的简单方法。该反应在乙腈水溶液中与 Grushin 试剂 bpyCu(CF 3 ) 3在广谱白光照射下进行。三氟甲基化可耐受多种官能团，包括酮、酯、腈、酰胺、醇和羧酸。C-H 裂解步骤是通过分子间 H 原子抽象进行的，并且报告了在一系列亚甲基单元上的选择性。机理研究为整体转化提供了一般反应坐标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03891

文献信息

• Csp³–H Trifluoromethylation of Unactivated Aliphatic Systems
  作者：Jiachen He、Truong N. Nguyen、Shuo Guo、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03891

  日期：2021.2.5

  method for the undirected trifluoromethylation of unactivated methylene units was developed. The reaction proceeds in aqueous acetonitrile with Grushin’s reagent, bpyCu(CF3)3, under broad-spectrum white-light irradiation. The trifluoromethylation tolerates a wide range of functional groups including ketones, esters, nitriles, amides, alcohols, and carboxylic acids. The C–H cleavage step is performed

  开发了一种用于未活化亚甲基单元的非定向三氟甲基化的简单方法。该反应在乙腈水溶液中与 Grushin 试剂 bpyCu(CF 3 ) 3在广谱白光照射下进行。三氟甲基化可耐受多种官能团，包括酮、酯、腈、酰胺、醇和羧酸。C-H 裂解步骤是通过分子间 H 原子抽象进行的，并且报告了在一系列亚甲基单元上的选择性。机理研究为整体转化提供了一般反应坐标。