1,3-bis(benzylidene)-indan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-bis(benzylidene)-indan-2-one
• 英文别名: (1E,3E)-1,3-dibenzylideneinden-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: UNGQJTSBJGTERO-YHARCJFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 、 1,3-bis(benzylidene)-indan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.222%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应与硝化胺区域选择性合成单和双螺并吡唑啉衍生物

  摘要：

  （E，E）-1,3，双（芳基）茚满-2-1 1a，1b，1c，1d，1e与二芳基亚氨基limines的1,3-偶极环加成反应是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而原位产生的2a，2b，2c主要提供非对映异构体混合物形式的单螺并吡唑啉3和4。还以中等收率形成了双螺并吡唑啉5。的结构和cycloadducts的立体化学3，4，5通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析数据以及3ba和5ca的单晶X射线衍射研究得到了证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2684
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-茚酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-bis(benzylidene)-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应与硝化胺区域选择性合成单和双螺并吡唑啉衍生物

  摘要：

  （E，E）-1,3，双（芳基）茚满-2-1 1a，1b，1c，1d，1e与二芳基亚氨基limines的1,3-偶极环加成反应是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而原位产生的2a，2b，2c主要提供非对映异构体混合物形式的单螺并吡唑啉3和4。还以中等收率形成了双螺并吡唑啉5。的结构和cycloadducts的立体化学3，4，5通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析数据以及3ba和5ca的单晶X射线衍射研究得到了证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2684

文献信息

• <b>Iodotrimethylsilane-Mediated Cross-Aldol Condensation: A Facile Synthesis of α,α′-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones</b>
  作者：Gowravaram Sabitha、G. S. Kumar Reddy、K. Bhaska Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-815920

  日期：——

  A facile and efficient method for the preparation of α,α'-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones is described for the first time using iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodidein acetonitrile. The reaction proceeds rapidly at room temperature, giving high yields of products.

  首次描述了一种利用三甲基氯硅烷和碘化钠乙腈原位生成的三甲基碘硅烷制备α,α'-双(取代亚苄基)环烷酮的简便有效的方法。反应在室温下快速进行，产物收率高。
• Regioselective Synthesis of Mono- and Dispiropyrazoline Derivatives via 1,3-dipolar Cycloaddition with Nitrilimines
  作者：Fadwa Rouatbi、Chourouk Mhiri、Moheddine Askri、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.2684

  日期：2017.3

  The 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of (E,E)‐1,3‐bis(arylidene)indan‐2‐one 1a, 1b, 1c, 1d, 1e with diarylnitrilimines, generated in situ via dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a, 2b, 2c, affords predominantly monospiropyrazolines 3 and 4 as a mixture of diastereoisomers. Also dispiropyrazolines 5 are formed in moderate yields. The structure and stereochemistry of cycloadducts

  （E，E）-1,3，双（芳基）茚满-2-1 1a，1b，1c，1d，1e与二芳基亚氨基limines的1,3-偶极环加成反应是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而原位产生的2a，2b，2c主要提供非对映异构体混合物形式的单螺并吡唑啉3和4。还以中等收率形成了双螺并吡唑啉5。的结构和cycloadducts的立体化学3，4，5通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析数据以及3ba和5ca的单晶X射线衍射研究得到了证实。