(quinolin-8-ylamino)acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (quinolin-8-ylamino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(quinolin-8-ylamino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: CKFHJBUCOLJHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (quinolin-8-ylamino)acetic acid ethyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(quinolin-8-ylamino)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  A dual response fluorescent sensor for HNO and S²⁻ions using a Cu(ii) complex based probe assisted by detailed DFT studies

  摘要：

  这里报道了一种基于Cu（II）的传感器，可选择性地检测HNO和S2-，并进行了详细的DFT研究。

  DOI：

  10.1039/c8dt02784f
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到(quinolin-8-ylamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物将甘氨酸衍生物进行α-烷基化反应合成的非天然α-氨基酸。

  摘要：

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01574

文献信息

• TEMPO-Enabled Electrochemical Enantioselective Oxidative Coupling of Secondary Acyclic Amines with Ketones
  作者：Zhen-Hua Wang、Pei-Sen Gao、Xiu Wang、Jun-Qing Gao、Xue-Tao Xu、Zeng He、Cong Ma、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.1c08671

  日期：2021.9.29

  asymmetric coupling of secondary acyclic amines with ketones via a Shono-type oxidation has been described, affording the corresponding amino acid derivatives with good to excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. The addition of an N-oxyl radical as a redox mediator could selectively oxidize the substrate rather than the product, although their oxidation potential difference is subtle (about

  已经描述了仲无环胺与酮通过 Shono 型氧化的电化学不对称偶联，提供了具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性的相应氨基酸衍生物。添加N-氧基自由基作为氧化还原介质可以选择性氧化底物而不是产物，尽管它们的氧化电位差异很小（约 13 mV）。这种电化学转化在没有化学计量添加剂（包括金属、氧化剂和电解质）的情况下进行，这使其具有良好的官能团兼容性。机理研究表明，质子介导的产物外消旋化可通过阴极处质子的还原来防止。
• Visible Light Induced Cu-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–H Alkylation
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Yumei Huo、Hongli Chai、Hongying Wang、Zijian Ma、Liangyu Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c05890

  日期：2021.8.18

  many photoinduced stereoselective reactions that have been achieved, the related enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling is challenging, especially of the photocatalytic asymmetric C(sp3)–H radical alkylation. Here, we report a visible light induced Cu catalyzed asymmetric sp3 C–H alkylation, which is effective for coupling with unbiased primary, secondary, and tertiary alkyl fragments in high enantioselectivities

  C-H 的不对称功能化是不对称合成中最具吸引力的策略之一。在过去的几十年中，催化对映选择性 C(sp 3 )-H 官能化已被深入研究并成功应用于各种不对称键的形成，而不对称 C(sp 3 )-H 烷基化尚未得到很好的发展。光氧化还原催化最近成为一种在温和条件下合成有机化合物的有效方法。尽管已经实现了许多光诱导立体选择性反应，但相关的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联仍然具有挑战性，尤其是光催化不对称 C(sp 3)-H 自由基烷基化。在这里，我们报告了可见光诱导的 Cu 催化的不对称sp 3 C-H 烷基化，它可以有效地以高对映选择性与无偏的伯、仲和叔烷基片段偶联。该反应将为非天然α-氨基酸等重要分子的合成和生物活性化合物的后期功能化提供一种新方法，并将有助于现代肽合成和药物发现。
• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Remote C(sp³)–H Alkylation of <i>N</i>-Fluorocarboxamides with Glycine Derivatives and Peptides
  作者：Wei Wang、Liangming Xuan、Qinlin Chen、Rundong Fan、Fei Zhao、Jianghu Dong、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Hui Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c00023

  日期：2024.3.6

  has been developed to enantioselectively modify C(sp3)–H bonds that is successfully applied in asymmetric formation of diverse bonds, including C–C, C–N, and C–O bonds; nevertheless, the asymmetric C(sp3)–H alkylation is elusive and, therefore, far less explored. In this work, we report a direct and robust strategy to construct highly valuable enantioenriched unnatural α-amino acid (α-AA) cognates and

  饱和烃键在有机分子中普遍存在；迄今为止，C(sp 3 )–H键的选择性官能化仍然是一个众所周知的困难，从而引起了合成化学界的极大关注。在过去的几十年中，人们开发了一系列强大的新方法来对映选择性修饰 C(sp 3 )–H 键，并成功应用于各种键的不对称形成，包括 C–C、C–N 和 C– O键；然而，不对称的C(sp 3 )–H烷基化是难以捉摸的，因此，人们对其进行的探索还很少。在这项工作中，我们报告了一种直接而稳健的策略，通过铜催化N-氟酰胺的对映选择性远程 C(sp 3 )–H 烷基化来构建高价值的对映体富集的非天然 α-氨基酸 (α-AA) 同源物和肽，并且很容易在环境条件下可得到甘氨酸酯。成功的关键在于通过甘氨酸衍生物与对映体纯双膦/Cu(I)物种配位产生光学活性Cu催化剂，这有利于N-氟酰胺的单电子还原和随后的立体决定烷基化。更重要的是，所有类型（伯键、仲键、叔键，甚至α-氧基）的δ-C(sp
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1289950A1

  公开（公告）日：2003-03-12