9H-2,6-dimethyl-9-(2-methoxyphenyl)-bis[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a:3',2'-d]-[1,3,5]triazin-8-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9H-2,6-dimethyl-9-(2-methoxyphenyl)-bis[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a:3',2'-d]-[1,3,5]triazin-8-ium chloride
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-5,11-dimethyl-6,10-dithia-3,4,8,12-tetraza-1-azoniatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),4,7,11-tetraene;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₄N₅OS₂*Cl
• 分子量: 367.883
• InChiKey: FKKHKHBGQMEITL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 9H-2,6-dimethyl-9-(2-methoxyphenyl)-bis[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a:3',2'-d]-[1,3,5]triazin-8-ium chloride 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E,E)-1,4-bis[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino]-[2H-2-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-3-yl]methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  双（1,3,4-噻二唑）-1,3,5-三嗪鎓卤化物。2.分子内环的转化和新型高度取代的胍的合成。

  摘要：

  Bis（1,3,4-thiadiazolo）-1,3,5-triazinium halides 6可以很容易地在中央六元（阳离子）环的C（3a）或C（4a）位置被亲核试剂攻击。亲核攻击会导致至少两个反应通道，其中一个先前已被检测到（途径a），并导致了新的缩醛胺19。在本文中，我们报道了第二个通道（途径b）。伯胺或仲胺8在6（及其类似物7）中的C（3a）或C（4a）上的进攻导致中间体14的稳定性较弱。级联是几个质子移位，开环，重排和闭环过程最终通过17和18引发新的高度取代的胍9、10、12和13。途径b似乎是14和/或17平衡的负超共轭作用的结果，该作用控制相对稳定的1,3,5-三嗪中心环的高选择性开放，以产生关键的中间体18。胍已通过X射线分析表征。由于一些胍含有一个或两个手性中心，因此人们努力研究了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo001016a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 N-[chloro(2-methoxyphenyl)methyl]pyridinium chloride 以47%的产率得到9H-2,6-dimethyl-9-(2-methoxyphenyl)-bis[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a:3',2'-d]-[1,3,5]triazin-8-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  双（1,3,4-噻二唑）-1,3,5-三嗪鎓卤化物。2.分子内环的转化和新型高度取代的胍的合成。

  摘要：

  Bis（1,3,4-thiadiazolo）-1,3,5-triazinium halides 6可以很容易地在中央六元（阳离子）环的C（3a）或C（4a）位置被亲核试剂攻击。亲核攻击会导致至少两个反应通道，其中一个先前已被检测到（途径a），并导致了新的缩醛胺19。在本文中，我们报道了第二个通道（途径b）。伯胺或仲胺8在6（及其类似物7）中的C（3a）或C（4a）上的进攻导致中间体14的稳定性较弱。级联是几个质子移位，开环，重排和闭环过程最终通过17和18引发新的高度取代的胍9、10、12和13。途径b似乎是14和/或17平衡的负超共轭作用的结果，该作用控制相对稳定的1,3,5-三嗪中心环的高选择性开放，以产生关键的中间体18。胍已通过X射线分析表征。由于一些胍含有一个或两个手性中心，因此人们努力研究了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo001016a