allyl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Fluorobenzoic acid, allyl ester；prop-2-enyl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: SMRXVRHVNBWPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-fluorobenzoate 在 四氢吡咯 、 联苯乙醛 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)propyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体（EDA）复合物可在烯烃和炔烃上添加SF 5 Cl

  摘要：

  基于电子给体-受体（EDA）复合物的使用和可见光辐射，开发了一种在不饱和化合物上添加SF 5 Cl的新方法。与最常见的SF 5 Cl加成方案相比，该反应不需要存在氧气即可进行。总共进行了19个烯烃和炔烃的实例，收率范围为31％至86％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109734
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 allyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  醇通过酰氯形成的无金属氧化交叉酯化反应

  摘要：

  使用三氯异氰尿酸作为氧化剂，可以实现一种新型的无金属的醇类氧化交叉​​酯化反应。将该醇原位转化为其相应的酰氯，然后使它们与伯和仲脂族，苄基和烯丙基醇和苯酚反应。以令人满意的产率获得了多种酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500912

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• Free-radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes
  作者：Yunfei Tian、Anbo Ling、Ren Fang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c8gc01394b

  日期：——

  A Cu(II)-mediated radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes via selective C(sp3)–H bond cleavage was achieved. This reaction features high site-selectivity diverse functional group tolerance, and scalability.

  通过选择性的C（sp 3）–H键裂解，实现了Cu（II）介导的未活化烯烃与简单烷烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应。该反应具有高位点选择性，多样化的官能团耐受性和可扩展性。
• Palladium‐Catalyzed Isocyanide Insertion with Allylic Esters: Synthesis of <i>N</i> ‐(But‐2‐enoyl)‐ <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐butyl)benzamide Derivatives <i>via</i> Intramolecular Acyl Transfer Termination
  作者：Si Chen、Wan‐Xu Wei、Jia Wang、Yu Xia、Yi Shen、Xin‐Xing Wu、Huanwang Jing、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700765

  日期：2017.10.25

  reaction via the palladium-catalyzed insertion of isocyanide has been established. Isocyanides were inserted into C−O bond under mild conditions, using the readily available allyl ester as the starting materials. In addition, the intramolecular acyl transfer from the ester group oxygen atom to the isocyanide nitrogen atom afforded imide derivatives in moderate to excellent yields. Additionally, this

  已经建立了经由钯催化的异氰酸酯插入的新颖且前所未有的分子内酰基转移反应。使用容易获得的烯丙基酯作为起始原料，在温和的条件下将异氰酸酯插入到C-O键中。另外，从酯基团氧原子到异氰酸酯氮原子的分子内酰基转移以中等至优异的产率提供了酰亚胺衍生物。此外，此转换已被验证为具有操作简单的条件和出色的官能团兼容性。