吡喃半乳糖酸3,4-二苯基亚甲基缩酮苄酯 | 1159977-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡喃半乳糖酸3,4-二苯基亚甲基缩酮苄酯
• 英文名称: Galic Acid 3,4-Diphenylmethylene Ketal Benzyl Ester
• 英文别名: benzyl 7-hydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1159977-38-4
• 化学式: C₂₇H₂₀O₅
• 分子量: 424.453
• InChiKey: FFMYRWYMARPJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134°C
• 沸点：
  609.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喃半乳糖酸3,4-二苯基亚甲基缩酮苄酯 在 邻四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 5-(benzyloxy)-2-(S-cysteinyl)-3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Galloyl-Derived Orthoquinones as Reactive Partners in Nucleophilic Additions and Diels−Alder Dimerizations:  A Novel Route to the Dehydrodigalloyl Linker Unit of Agrimoniin-Type Ellagitannins

  摘要：

  Orthochloranil-mediated oxidation of galloyl monoethers furnishes the derived orthoquinones in excellent yield. These reactive electrophiles participate in a variety of nucleophilic addition reactions with heteroatomic and carbanionic partners. In addition, Lewis acid-mediated dimerization of the orthoquinones provides an efficient route to dehydrodigalloyl-type diaryl ether units characteristic of several ellagitannin natural products. The implications for ellagitannin biosynthesis and gallotannin-protein covalent attachment are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo961043u
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基没食子酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 吡喃半乳糖酸3,4-二苯基亚甲基缩酮苄酯
  参考文献：
  名称：

  Galloyl-Derived Orthoquinones as Reactive Partners in Nucleophilic Additions and Diels−Alder Dimerizations:  A Novel Route to the Dehydrodigalloyl Linker Unit of Agrimoniin-Type Ellagitannins

  摘要：

  Orthochloranil-mediated oxidation of galloyl monoethers furnishes the derived orthoquinones in excellent yield. These reactive electrophiles participate in a variety of nucleophilic addition reactions with heteroatomic and carbanionic partners. In addition, Lewis acid-mediated dimerization of the orthoquinones provides an efficient route to dehydrodigalloyl-type diaryl ether units characteristic of several ellagitannin natural products. The implications for ellagitannin biosynthesis and gallotannin-protein covalent attachment are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo961043u