2'-amino-1-ethyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-1-ethyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-1-ethyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-1-ethyl-2,5'-dioxospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 385.379
• InChiKey: DZHDSRQEWQPJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙二腈 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2'-amino-1-ethyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CsF促进了室温下乙醇中螺氧杂吲哚-吡喃环杂环的快速合成

  摘要：

  描述了一种新型的，多功能的，直接的合成策略，用于构建功能化螺氧杂吲哚-吡喃环杂环。该程序基于室温下在乙醇中，由CsF促进的快速串联串联的Isatin，丙二腈和4-羟基香豆素/巴比妥酸/吡唑啉酮的Knoevenagel-Michael-环缩合反应。该方法具有多种优势，例如操作简便，在短反应时间内（3-25分钟）即可获得出色的收率，以及产物的简单分离。CsF兼具碱和羰基活化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3846

文献信息

• Anticonvulsant activity, molecular modeling and synthesis of spirooxindole-4H-pyran derivatives using a novel reusable organocatalyst
  作者：Leila Emami、Leila Moezi、Leila Amiri-Zirtol、Fatemeh Pirsalami、Masoumeh Divar、Aida Solhjoo、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1007/s11030-021-10372-7

  日期：2022.12

  all compounds also were done which represented appropriate properties. Finally, molecular docking study was performed to achieve their binding affinities as γ‐aminobutyric acid-A (GABA‐A) receptor agonists as a plausible mechanism of their anticonvulsant action. Binding free energy values of the compounds represented strongly matched with biological activity. Graphical abstract

  通过静脉输注戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫小鼠模型，对 15种螺氧吲哚-4 H-吡喃衍生物( A 1 – A 15 )进行了评估。与作为阳性对照的地西泮相比，测试了四种剂量的化合物（20、40、60 和 80 mg/kg）。结果表明，化合物A 3和A 12是最活跃的化合物，并在 PTZ 测试中显示出显着的抗惊厥活性。测试的化合物是通过使用基于 1-(2-氨基乙基) 哌嗪的氧化石墨烯 (GO) 作为新型多相有机催化剂的多组分反应制备的。制备的催化剂 (GO-AP) 也使用一些不同的显微镜和光谱程序进行了表征。结果表明该催化剂在spirooxindol-4 H合成中具有较高的催化活性。-吡喃衍生物。GO-AP催化剂至少可重复使用5次，其催化作用没有显着降低。还对代表适当性质的所有化合物的物理化学活性进行了计算机评估。最后，进行分子对接研究以实现它们作为 γ-氨基丁酸-A (GABA-A) 受体