(S)-1-tert-butyl-5- butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl-5- butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pentanedioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)pentanedioate
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: NPLUSXAGJGDYPJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(S)-1-tert-butyl-5- butyl 2-(diphenylmethyleneamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1

文献信息

• [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES<br/>[FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013059118A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides, inter alia, a cyclopropenimine Brønsted base catalyst and a cyclopropenimine scaffold for use as a Brønsted base catalyst. This cyclopropenimine has the structure (100). Methods for making such a cyclopropenimine are also provided. Further provided are processes for carrying out an organic synthetic reaction and processes for catalyzing a proton transfer reaction enantioselectively using such a cyclopropenimine Brønsted base catalyst.

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。
• Expanding the Toolbox of Heterogeneous Asymmetric Organocatalysts: Bifunctional Cyclopropenimine Superbases for Enantioselective Catalysis in Batch and Continuous Flow
  作者：Costanza Leonardi、Arianna Brandolese、Lorenzo Preti、Olga Bortolini、Eleonora Polo、Paolo Dambruoso、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.202100757

  日期：2021.12.21

  A strategy for the immobilization of chiral 2,3-bisaminocyclopropenium salt (pre-catalyst) onto polystyrene and silica supports is presented together with a suitable procedure for the conversion into the corresponding cyclopropenimine superbase catalysts. The activity and recyclability of polystyrene- and silica-supported cyclopropenimines were initially tested under batch conditions in a model Michael

  将手性 2,3-双氨基环丙烯盐（预催化剂）固定在聚苯乙烯和二氧化硅载体上的策略以及用于转化为相应环丙烯亚胺超强碱催化剂的合适程序。聚苯乙烯和二氧化硅负载的环丙烯亚胺的活性和可回收性最初是在分批条件下在迈克尔加成模型中测试的，检测出可比较的效率，但后者多相催化剂具有优异的稳定性（5 个循环，累积 TON 为 27.1）。在甘氨酸亚胺与不同迈克尔受体的反应中，优选的二氧化硅负载的环丙烯亚胺的表现与可溶性对应物非常相似（48-92% 产率；60-98% ee)，它可以用作制造固定床中反应器（耐压不锈钢柱）的填充材料。连续流实验具有令人满意的长期稳定性（运行 24 小时），转换效率和对映选择性不变。
• Development of new asymmetric two-center catalysts in phase-transfer reactions
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Yoko Akachi、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02416-4

  日期：2002.12

  A new asymmetric two-center phase-transfer catalyst was designed and a catalyst library containing more than 40 new two-center catalysts was constructed. The catalysts were applied in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford the corresponding products in up to 93% ee and 82% ee, respectively.

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20140288323A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides, inter alia, a cyclopropenimine Brønsted base catalyst and a cyclopropenimine scaffold for use as a Brønsted base catalyst. This cyclopropenimine has the structure (100). Methods for making such a cyclopropenimine are also provided. Further provided are processes for carrying out an organic synthetic reaction and processes for catalyzing a proton transfer reaction enantioselectively using such a cyclopropenimine Brønsted base catalyst.