DPhe-c[NMeCys-Phe-DTrp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DPhe-c[NMeCys-Phe-DTrp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
• 英文别名: H-D-Phe-N(Me)Cys(1)-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys(1)-Thr-NH2；(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-19-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-16-benzyl-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carboxamide
• 化学式: C₅₀H₆₇N₁₁O₁₀S₂
• 分子量: 1046.28
• InChiKey: RFRFOINVWYAOEL-JDBXKHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 BOC-D-色氨酸 、 Boc-Cys(4-Me-Z)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 DPhe-c[NMeCys-Phe-DTrp-Lys-Thr-Cys]-Thr-NH2
  参考文献：
  名称：

  生长抑素八肽激动剂的N-甲基扫描对受体亚型特异性产生有趣的影响。

  摘要：

  寻找对五种受体亚型表现出选择性亲和力的生长抑素的合成类似物具有相当大的基础和治疗意义，并且已经产生了大量具有广泛结合谱的有效激动剂类似物。过去，侧链基团和肽主链的构象限制产生了最有趣的结果。在后一类中，作为本研究的一部分，我们对肽键NH基团的N-甲基化对结合亲和力的潜在影响感兴趣，因为尚未对这些肽进行系统地研究。新化学方法的帮助是在使用Boc保护的常规固相肽合成过程中引入N-Me基团。在选择的两个系列激动剂序列DPhe（5）（或Tyr（5））-c [Cys（6）-Phe（7）-DTrp（8）-Lys的相对结合亲和力上发现了许多有趣的效果（9）-Thr（10）-Cys（11）] Thr（12）-NH（2）（SRIF编号），已被五种已知的人类生长抑素受体转染并稳定表达于CHO细胞中。残基7（Phe），10（Thr），11（Cys）和12（Thr）的N-甲基化极大地破坏了所有五个受体的亲和力。D

  DOI：

  10.1021/jm000361p

文献信息

• <i>N-</i>Methyl Scan of Somatostatin Octapeptide Agonists Produces Interesting Effects on Receptor Subtype Specificity
  作者：W. G. Rajeswaran、Simon J. Hocart、William A. Murphy、John E. Taylor、David H. Coy

  DOI：10.1021/jm000361p

  日期：2001.4.1

  retention of type 2 affinity despite this residue constituting the "active center" of somatostatin peptides. N-Methylation of either the N-terminal Tyr residue or of Cys(6) in the Tyr series resulted in analogues with extraordinarily high affinity for the type 3 receptor, also with a degree of specificity. N-Methylation of the peptide bond constrains the conformational space of the amino acid and eliminates

  寻找对五种受体亚型表现出选择性亲和力的生长抑素的合成类似物具有相当大的基础和治疗意义，并且已经产生了大量具有广泛结合谱的有效激动剂类似物。过去，侧链基团和肽主链的构象限制产生了最有趣的结果。在后一类中，作为本研究的一部分，我们对肽键NH基团的N-甲基化对结合亲和力的潜在影响感兴趣，因为尚未对这些肽进行系统地研究。新化学方法的帮助是在使用Boc保护的常规固相肽合成过程中引入N-Me基团。在选择的两个系列激动剂序列DPhe（5）（或Tyr（5））-c [Cys（6）-Phe（7）-DTrp（8）-Lys的相对结合亲和力上发现了许多有趣的效果（9）-Thr（10）-Cys（11）] Thr（12）-NH（2）（SRIF编号），已被五种已知的人类生长抑素受体转染并稳定表达于CHO细胞中。残基7（Phe），10（Thr），11（Cys）和12（Thr）的N-甲基化极大地破坏了所有五个受体的亲和力。D