1-phenethyl-3,4-diphenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-phenethyl-3,4-diphenylisoquinoline
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1-(2-phenylethyl)isoquinoline
• 化学式: C₂₉H₂₃N
• 分子量: 385.508
• InChiKey: ORTVXFPAZNCDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (E)- 在 Wilkinson's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenethyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化炔烃与芳族酮亚胺的直接邻链烯基化及其在合成异喹啉衍生物中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Rh（I）催化的普通芳族酮亚胺与炔烃的直接邻位烯基化反应，已开发出了新的合成方法，既可以合成正烯基化的芳族酮，也可以合成异喹啉衍生物。此外，通过在Rh（I）催化剂下简单地混合芳族酮，苄胺和炔烃，即可实现高效的一锅法合成异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035083d

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。