4-fluoro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide | 349129-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 349129-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00751664
• 分子量: 230.242
• InChiKey: ZMARVBQVOZBFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-2-(6-fluoro-2-(4-methylpyridin-2-yl)-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-fluoro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k

文献信息

• Catalytic role of Cu(I) species in Cu2O/CuI supported on MWCNTs in the oxidative amidation of aryl aldehydes with 2-aminopyridines
  作者：H.N. Hareesh、K.U. Minchitha、N. Nagaraju、N. Kathyayini

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60964-0

  日期：2015.11

  revealed that Cu 2 O and CuI were deposited on the MWCNTs in the cubic and γ phases, respectively. These results also showed that the Cu-containing MWCNTs exhibited weak to strong electron-accepting (Lewis acidic) properties. The catalytic activities of these materials were studied for the synthesis of biologically significant N -(pyridin-2-yl)benzamides via the oxidative amidation of aryl aldehydes

  摘要 使用湿浸渍法将 Cu 2 O 和 CuI 负载在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 上，并通过粉末 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜和能量色散 X 射线光谱对所得材料进行了全面表征。 、透射电子显微镜和程序升温脱附与氨分析。这些实验的结果表明，Cu 2 O 和CuI 分别以立方相和γ 相沉积在MWCNT 上。这些结果还表明，含铜的多壁碳纳米管表现出弱到强的电子接受（路易斯酸性）特性。研究了这些材料的催化活性，用于通过芳基醛与 2-氨基吡啶的氧化酰胺化合成具有生物学意义的 N-(吡啶-2-基)苯甲酰胺。产物的产率在 50%–95% 的范围内，选择性为 100%。值得注意的是，就产物的分离产率而言，CuI/MWCNT 催化剂比 Cu 2 O/MWCNT 催化剂更有效，尽管这两种催化剂中的后者表现出更好的可回收性。与共价 CuI 相比，在酸活化 MWCNTs 的极性与离子 Cu
• Indazolyl-1,2,4-thiadiazolamines and related compounds for inhibition of Rho-associated protein kinase and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10556898B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(3-(5-((1H-indazol-5-yl)amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)phenyl)-heteroaryl-carboxamide compound.

  本发明提供了吲唑基噻二唑胺和相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及使用此类化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(3-(5-((1H-吲唑-5-基)氨基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯基)-杂芳基甲酰胺化合物。
• INDAZOLYL-1,2,4-THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US20190276447A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(3-(5-((1H-indazol-5-yl)amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)phenyl)-heteroaryl-carboxamide compound.
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Singlet oxygen mediated dual C–C and C–N bond cleavage in visible light
  作者：Ritu、Charu Sharma、Sharvan Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d0ob00563k

  日期：——

  A tandem cleavage of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds in imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-a]quinolines is reported in the presence of eosin Y and visible light. The ring opening occurs under ambient conditions through singlet oxygen insertion, bond cleavage and CO2 elimination, and produces N-(pyridin-2-yl) amides and N-(quinolin-2-yl) amides in high yields. The reaction shows good versatility

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。