butyl (E)‑3‑(4‑benzoylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (E)‑3‑(4‑benzoylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-2-(4'-benzoylphenyl)-prop-2-enoic acid n-butyl ester；(E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylic acid butyl ester；butyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate；butyl(E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate；butyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: LGEHVJFCTMEUDU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-溴苯甲酰苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到butyl (E)‑3‑(4‑benzoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由二环戊二烯合成全顺式-3-（2-二苯基膦乙基）-1,2,4-三（二苯基膦甲基）环戊烷（Ditricyp）

  摘要：

  一种新的四膦，全顺式-3-（2-二苯基膦乙基）-1，2，4-三（二苯基膦甲基）环戊烷（Ditricyp），是由市售的二环戊二烯分七个步骤合成的。双环戊二烯的臭氧分解首先发生在双环庚烯部分的双键上。在-60℃下观察到非常高的化学选择性臭氧分解，导致还原处理后的二醇。在第二次臭氧分解后，由该二醇获得顺式，顺式，顺式-3-（2-羟乙基）-1，2，4-三（羟甲基）环戊烷。甲基化和Ph 2取代PLi导致标题为Didityp。已经研究了这种新的四膦配体对于钯催化的偶联反应的效率。对于Suzuki，Negishi和Sonogashira偶联以及对于Heck乙烯基化反应，已获得了令人满意的底物/催化剂比结果。色谱分离后，与钯缔合的该配体的一种对映体能够以适度的对映体过量诱导对映选择性烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.072

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Palladium supported on silica-chitosan hybrid material (Pd-CS@SiO₂ ) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.3290

  日期：2015.6

  characterized using thermogravimetric and differential thermogravimetric analyses, scanning electron microscopy, and Fourier transform infrared, energy‐dispersive X‐ray and X‐ray photoelectron spectroscopies. The prepared Pd‐CS@SiO2 catalyst (1 mol%) was used for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of various aryl halides and arylboronic acids in 95% ethanol at 80 °C and the Mizoroki–Heck reaction in dimethylformamide

  制备了负载在二氧化硅-壳聚糖杂化材料上的钯，并使用热重分析和差示热重分析，扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线和X射线光电子能谱进行了表征。制备的Pd-CS @ SiO 2催化剂（1 mol％）用于在80°C下于95％乙醇中的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及在110°C的二甲基甲酰胺中的Mizoroki-Heck反应使用K 2 CO 3作为碱，在°C下进行。所开发的催化剂非常适合3R方法（可回收，坚固，可回收）进行交叉偶联反应，而不会明显丧失其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。
• Mizoroki–Heck cross-coupling reactions using palladium immobilized on DABCO-functionalized silica
  作者：Sanjay Jadhav、Seema Patil、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11243-019-00308-4

  日期：2019.9

  silica gel. This heterogeneous catalytic system exhibits high activity and stability in the Mizoroki–Heck cross-coupling reaction of various aryl halides with olefins. The reaction proceeds efficiently under efficiently under mild mild reaction conditions and high yield, with the formation of E-isomers selectively. Moreover, we successfully established a gram-scale synthesis, and the catalyst was reused

  通过对硅胶进行后合成改性，制备了DABCO改性二氧化硅负载的多相钯催化剂。这种多相催化体系在各种芳基卤化物与烯烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中表现出高活性和稳定性。该反应在温和温和的反应条件和高产率下高效进行，选择性地形成E-异构体。此外，我们成功地建立了克级合成，催化剂可重复使用多达十个催化循环。