(5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one；(5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: WNNHZQIMQYRTRT-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one 、 N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine 以5%的产率得到(5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives

  摘要：

  新型6-取代氨基-4-氧-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮化合物，以及其药用可接受的盐和对映异构体，化学式I，##STR1## 被披露，这些化合物表现出优秀的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、感冒、骨质疏松症和癌转移。

  公开号：

  US05905076A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one 、 氢气 在 钯 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以deprotected (5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one in ethyl acetate was obtained的产率得到(5R,6S)-6-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种式为I的化合物，其中Novel 6-取代氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮，以及其药学上可接受的盐和对映异构体，其表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、普通感冒、骨质疏松和癌症转移。

  公开号：

  US05905076A1

文献信息

• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0904284B1

  公开（公告）日：2002-01-30