2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(phenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(phenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine
• 英文别名: 4-[15,16,24,25,33,34-hexakis(tert-butylsulfanyl)-7-phenyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,37,38,39,40-hexadecazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-yl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₆₂H₇₁N₁₇S₆
• 分子量: 1246.76
• InChiKey: XKNMVYVKVWRTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(phenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以28 mg的产率得到2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(phenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyaninezinc(II)
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 magnesium di-n-butanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(phenyl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123

文献信息

• Structural factors influencing the intramolecular charge transfer and photoinduced electron transfer in tetrapyrazinoporphyrazines
  作者：Veronika Novakova、Petr Hladík、Tereza Filandrová、Ivana Zajícová、Veronika Krepsová、Miroslav Miletin、Juraj Lenčo、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c3cp54731k

  日期：——

  Several structural factors were found to play a critical role in ICT efficiency. The substituent in the ortho position to the donor center significantly influences the ICT, with tert-butylsulfanyl and butoxy substituents inducing the strongest ICTs, whereas chloro, methyl, phenyl, and hydrogen substituents in this position reduce the efficiency. The strength of the donor positively influences the ICT

  合成了一系列具有一个外围连接的氨基取代基（供体）的氮杂酞菁类化合物的一系列不对称四吡嗪并卟啉（TPyzPzs），并确定了它们的光物理性质（荧光量子产率和单线态氧量子产率）。预计合成的TPyzPzs会经历分子内电荷转移（ICT），这是使它们的激发态失活的主要途径。发现一些结构性因素在ICT效率中起着至关重要的作用。在的取代基邻位的位置到供体中心显著影响ICT，与叔-丁基硫烷基和丁氧基取代基可诱导最强的ICT，而该位置的氯，甲基，苯基和氢取代基会降低效率。供体的强度对ICT效率产生积极影响，并且与TPyzPz上用作取代基的胺的氧化势相关性很好，如下所示：正丁胺< N，N-二乙胺<苯胺<吩噻嗪。TPyzPz中的ICT（具有共轭的供体和受体）也被证明比光致电子转移更强，在光电子转移中，供体和受体通过脂族连接基连接。
• Red-Emitting Dyes with Photophysical and Photochemical Properties Controlled by pH
  作者：Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Kamil Kopecky、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201101123

  日期：2011.12.9

  approach. Both fluorescence and singlet oxygen quantum yields were extremely low in DMF (ΦF<0.01, ΦΔ<0.02, respectively), but increased after the addition of sulfuric acid, reaching values comparable to controls without aniline substituents (ΦF=0.22–0.29, ΦΔ=0.40–0.59, respectively). This behavior was attributed to the deactivation of excited states by intramolecular charge transfer from a donor site (aniline)

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。