2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine
• 英文别名: 4-[15,16,24,25,33,34-hexakis(tert-butylsulfanyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,37,38,39,40-hexadecazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-yl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₅₆H₆₇N₁₇S₆
• 分子量: 1170.66
• InChiKey: QHVWTCNEPNRGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyaninato zinc
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 magnesium di-n-butanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978