2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine
• 英文别名: 4-[15,16,24,25,33,34-hexakis(tert-butylsulfanyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,37,38,39,40-hexadecazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28(38),29,31(36),32,34-nonadecaen-6-yl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₅₆H₆₇N₁₇S₆
• 分子量: 1170.66
• InChiKey: QHVWTCNEPNRGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyaninato zinc
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 magnesium di-n-butanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[4'-(dimethylamino)phenyl]-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978

文献信息

• OFF-ON-OFF Red-Emitting Fluorescent Indicators for a Narrow pH Window
  作者：Antonin Cidlina、Miroslav Miletin、Mahtab Fathi-Rasekh、Victor N. Nemykin、Petr Zimcik、Veronika Novakova

  DOI：10.1002/chem.201604978

  日期：2017.2.3

  measurements, and further supported by theoretical calculations (DFT, TDDFT). The pH‐sensing properties of the TPyzPzs have been investigated in THF and in water after anchoring the TPyzPzs to liposomes. The salient pKa values were around 1.3 (azomethine nitrogen) and 2.29–4.76 (donor for ICT). The lead indicators (sensing over a pH range of 1.0–2.5) with fairly steep sensing profiles exhibited increases in

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。