methyl (2E,2S,4S,5S)-5-(((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-4-(3-phenyl-2-((phenylmethoxy)carbonylamino)propanoyloxy)hex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E,2S,4S,5S)-5-(((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-4-(3-phenyl-2-((phenylmethoxy)carbonylamino)propanoyloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxyhex-2-enoate
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 594.686
• InChiKey: SQULHVSNHVMRBA-KKFITHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到methyl (2E,2S,4S,5S)-5-(((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)-4-(3-phenyl-2-((phenylmethoxy)carbonylamino)propanoyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029