2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-(biphenyl-2-ylethynyl)thiophene；2-[2-(2-Phenylphenyl)ethynyl]thiophene
• 化学式: C₁₈H₁₂S
• 分子量: 260.359
• InChiKey: KYWMGCLGZSSMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)thiophene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9-iodo-10-(thiophen-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过ICI诱导的分子内环化反应合成多环芳族碘化物。

  摘要：

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049161o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• One‐Pot Synthesis of Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via 1,4‐Boron Migration
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Man‐Chung Tang、Yubin Fu、Kam‐Hung Low、Ji Ma、Lin Yang、Jan J. Weigand、Junzhi Liu、Vivian Wing‐Wah Yam、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202011237

  日期：2021.2.8

  Herein, we demonstrate a novel one‐pot synthetic method towards a series of boron‐doped polycyclic aromatic hydrocarbons (B‐PAHs, 1 a–1 o), including hitherto unknown B‐doped zethrene derivatives, from ortho‐aryl substituted diarylalkynes with high atom efficiency and broad substrate scopes. A reaction mechanism is proposed based on the experimental investigation together with the theoretical calculations

  在此，我们展示了一种新颖的一锅法合成一系列硼掺杂多环芳烃（B-PAHs，1a - 1o），包括迄今为止未知的B掺杂氮烯衍生物，该方法由邻位芳基取代的二芳基炔烃合成，具有高原子效率和广泛的底物范围。基于实验研究和理论计算，提出了一种反应机理，其中涉及独特的 1,4-硼迁移过程。通过 X 射线晶体学、循环伏安法、紫外/可见光吸收和荧光光谱对所得台式稳定的 B-PAH 进行了彻底研究。进一步制备了基于1f和1k的蓝色和绿色有机发光二极管（OLED）器件，展示了B-PAHs在有机光电子学中的广阔应用潜力。
• Synthesis of Spirocyclic Cyclobutenes through Desulfinative Spirocyclisation of <i>gem</i> ‐Bis(triflyl)cyclobutenes
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202200704

  日期：2022.6.10

  Spiro[cyclobutene-1,9′-fluorene] framework is effectively constructed from easily available biaryl-alkynes through a two-step protocol including selective (2+2) cycloaddition with in situ-generated Tf2C=CH2 and HFIP-promoted desulfinative spirocyclisation.

  螺[环丁烯-1,9'-芴]框架是由容易获得的联芳基炔烃通过包括选择性（2+2）环加成和原位产生的Tf 2 C=CH 2和HFIP促进的两步方案有效构建的脱硫螺环化。
• Synthesis of thiocyanato-containing phenanthrenes and dihydronaphthalenes <i>via</i> Lewis acid-activated tandem electrophilic thiocyanation/carbocyclization of alkynes
  作者：Yong Gao、Ruirui Hua、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d3ob00001j

  日期：——

  A tandem electrophilic thiocyanation and cyclization of arene-alkynes has been developed under mild conditions, affording thiocyanato-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, 2H-chromenes and dihydroquinolines in moderate to excellent yields. This reaction provides an efficient protocol for the construction of C–SCN and C–C bonds in one step. In this transformation, N-thiocyanato reagent serves

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。