N-(2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-phenethyl-hippuramide；N-Benzoyl-glycin-phenaethylamid；N-Phenaethyl-hippuramid；Hippursaeure-phenaethylamid；N-{2-oxo-2-[(2-phenylethyl)amino]ethyl}benzamide；N-[2-oxo-2-(2-phenylethylamino)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: OQOJXCIVUOUBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-Gly-Phe 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到N-(2-oxo-2-(phenethylamino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光催化脱羧还原及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol5019294

文献信息

• V.—1-ω-Halogenoalkylisoquinolines and their derivatives
  作者：Reginald Child、Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9310000036

  日期：——
• Photocatalytic Decarboxylative Reduction of Carboxylic Acids and Its Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Carlo Cassani、Giulia Bergonzini、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/ol5019294

  日期：2014.8.15

  The decarboxylative reduction of naturally abundant carboxylic acids such as α-amino acids and α-hydroxy acids has been achieved via visible-light photoredox catalysis. By using an organocatalytic photoredox system, this method offers a mild and rapid entry to a variety of high-value compounds including medicinally relevant scaffolds. Regioselective decarboxylation is achieved when differently substituted

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。