1-cyclopropyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane | 1820704-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane；3-cyclopropyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane
• CAS: 1820704-03-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: UATQYOHYZJQRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-cyclopropyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环氮杂环丁烷的合成及其在药物开发中的应用

  摘要：

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800193

文献信息

• Synthesis of Multifunctional Spirocyclic Azetidines and Their Application in Drug Discovery
  作者：Alexander A. Kirichok、Irina O. Shton、Irina M. Pishel、Sergey A. Zozulya、Petro O. Borysko、Vladimir Kubyshkin、Olha A. Zaporozhets、Andrei A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201800193

  日期：2018.4.11

  The synthesis of multifunctional spirocycles was achieved from common cyclic carboxylic acids (cyclobutane carboxylate, cyclopentane carboxylate, l‐proline, etc.). The whole sequence included only two chemical steps—synthesis of azetidinones, and reduction into azetidines. The obtained spirocyclic amino acids were incorporated into a structure of the known anesthetic drug Bupivacaine. The obtained

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。