isopropyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: isopropyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Isopropyl tetrahydrofuran-2-carboxylate；propan-2-yl oxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD21101267
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DGZOZONCGXAPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 isopropyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 以72%的产率得到2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由二异樟脑环戊烯基硼-烯酸酯的立体选择性醛醇缩合反应制备具有季碳的苯并二氢呋喃

  摘要：

  使用市售的（-）-DIP-Cl试剂，通过相应的二异樟脑樟基硼-烯酸酯，在苯甲酸铬酯1上观察到高度立体选择性的羟醛反应。以89％的产率，48dr和92％的ee获得醛醇缩合产物2c。进一步的研究表明，在硼上的烯醇化物和适当的手性配体的立体选择性形成是导致醛醇缩合反应中异常的非对映选择性和对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01220-6
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸异丙酯 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 isopropyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种四氢呋喃乙酸及其酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种四氢呋喃乙酸及其酯类化合物的制备方法，是在恰当的溶剂中，还原气氛下，加氢催化剂的作用下，使呋喃乙酸及其酯类化合物在压力为0.1‑10MPa，温度为30‑250℃的条件下还原反应0.1~72小时，分离催化剂，蒸馏出溶剂，得到目标产物四氢呋喃乙酸及其酯类化合物。本发明在相对温和环境友好的条件下，实现了生物基的呋喃乙酸及其酯类的高效转化，易于该反应的工业化生产，通过化学催化升级可将该平台分子转化为多样的重要中间体或终端产品，用以替代现有的石化产品，以减少对化石资源的依赖，扩大了生物质的应用范围。

  公开号：

  CN112778241A

文献信息

• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20150376546A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  提议的是公式(I)的特定四氢呋喃衍生物，包含这些四氢呋喃衍生物的香味和香气物质混合物，它们在香味或香气物质（混合物）中的使用以及相应的带有香味的产品。
• Tetrahydrofuranderivate als Riechstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2960235A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Vorgeschlagen werden bestimmte Tetrahydrofuranderivate der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder einen Rest O-R2 darstellt, worin R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1-C5-Alkylgruppe oder verzweigte oder unverzweigte C2-C6-Alkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C1-C8) Alkyl (C3-C7) cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C2-C8) Alkenyl (C3-C7) cycloalkylgruppe eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte (C1-C8) Alkylarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte (C2-C8) Alkenylarylgruppe darstellt, Riechstoff- und Aromastoffmischungen umfassend diese Tetrahydrofuranderivate, deren Verwendung in Riech- oder Aromastoff(mischung) und entsprechenden parfümierten Produkten.

  提出了某些式（I）的四氢呋喃衍生物、 其中 R1 代表氢、C1-C3 烷基或自由基 O-R2 其中 R2 代表支化或未支化的 C1-C5 烷基或支化或未支化的 C2-C6 烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的 (C1-C8) 烷基 (C3-C7) 环烷基、取代或未取代的环烯基取代或未取代的 (C2-C8) 烯基 (C3-C7) 环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的 (C1-C8) 烷芳基、取代或未取代的 (C2-C8) 烯芳基、 包含这些四氢呋喃衍生物的香料和香精组合物、它们在香料或香精组合物中的用途以及相应的香料产品。
• Tetrahydrofuran derivatives as fragrances
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10344247B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  建议采用的是式 (I) 的特定四氢呋喃衍生物、包含这些四氢呋喃衍生物的香料和芳香物质混合物、它们在香料或芳香物质（混合物）中的用途以及相应的香水产品。
• A scalable chemoenzymatic preparation of (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：Yoshito Fujima、Yoshihiro Hirayama、Masaya Ikunaka、Yukifumi Nishimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00249-0

  日期：2003.5

  To develop a practical scalable approach to (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (THFC) 1, a chiral building block for furopenem. 2, enantioselective hydrolysis of its esters is explored: When ethyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 3d (2 M, 288 g/L) is digested by an Aspergillus melleus protease 0.2% (w/v)} in a 1.5 M potassium phosphate buffer (pH 8) for 20 h, enantioselective hydrolysis proceeds with E=60 to give (R)-THFC 1 in 94.4% ee. On separation from the left-over antipodal ester (S)-3d by partition, (R)-THFC 1 is treated with N,N-dicyclohexylamine (DCHA) in methyl ethyl ketone/methanol (5:1) to precipitate the crystalline salt 4 that contains (R)-THFC 1 of >99% ee in 22% overall yield from (+/-)-3d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDROFURANDERIVATE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2960235B1

  公开（公告）日：2018-09-26