2,3-diamino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,4-Diamino-2-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-4-ene-1,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: XRAZVVNUQLXNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile 、 1,4-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5′,5‴‑dioxo‑5′,5‴,6′,6‴‑tetrahydro‑1′H,1‴H,3′H,3‴H‑tetraspiro[cyclohexane‑1,7′‑[1,2,4]-triazolo-[1,5‑a]pyridine‑2′,1″‑cyclohexane‑4″,2‴‑[1,2,4]-triazolo-[1,5‑a]pyridine‑7‴,1′′′′‑cyclohexane]‑6′,6‴,8′,8‴‑tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶的假三组分合成

  摘要：

  摘要杂环1,2,4-三唑及其衍生物（如三唑并吡啶）已被用作合成众多杂环化合物的主要组分。并且由于它们的各种生物活性，它们在药物和药物化学中具有独特的位置。在本文中，我们演示了一种通过吡啶-2-（1的反应）合成1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物的新方法，该方法为一锅法伪三组分反应。H）-一衍生物和1,4-环己二酮在乙酸中的邻位溶剂既是溶剂，又是廉价的绿色催化剂，在50°C下。以高收率合成了所需产物，并使用1 H和13识别了合成化合物的化学结构13 C NMR光谱，FT-IR，熔点，质谱和元素分析。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02522-3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-环己基亚己基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,3-diamino-4-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-1-ene-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基甲腈与活性亚甲基试剂反应合成一些新型螺杂环

  摘要：

  摘要 环亚烷基丙二腈 1a-c 与一些活性亚甲基试剂以及环烷酮在含有哌啶的沸腾乙醇催化剂中反应，得到了一系列新的螺杂环体系。

  DOI：

  10.1080/00397919508015472

文献信息

• Ultrasound-Promoted One-Pot, Four-Component Synthesis of Pyridin-2(1H)-One Derivatives
  作者：Jinming Yang、Qiang Li、Juanjuan Zhang、Wei Lin、Juxian Wang、Yucheng Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.3390/molecules181214519

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,6-diamino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro- pyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives by four-component piperidine-catalyzed reactions of a ketone, malononitrile, ethyl cyanoacetate and hydrazine hydrate under ultrasound irradiation is described. This method provides several advantages such as shorter reaction times, excellent yields, and a simple workup procedure.

  超声辐照下酮、丙二腈、氰乙酸乙酯和水合肼的四组分哌啶催化反应，高效实现了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二腈衍生物的一锅法合成。该方法具有反应时间短、产率优异和后处理简便等优点。
• 1,6-Diamino-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile Derivatives in the Mannich Reaction
  作者：V. V. Dotsenko、A. N. Khrustaleva、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221010047

  日期：2021.1

  10-methano[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,5]diazocine-6,10(7H)-dicarbonitrile derivatives. At the same time, the Mannich reaction in the case of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles proceeds ambiguously, and, depending on the conditions, gives either N-ethoxymethylation products or 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives. In silico predictive analysis of the biological activity of new

  摘要 在伯脂肪胺和过量37％福尔马林的乙醇作用下，将1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二腈转化为2,3,8， 9-四氢-6,10-甲基[1,2,4]三唑并[1,5- a ] [1,5]重氮-6,10（7 H）-二腈衍生物。同时，在1,6-二氨基-4-芳基-2-氧代-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈的情况下，曼尼希反应模棱两可，根据条件， -乙氧基甲基化产物或1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。在计算机上对新化合物的生物学活性进行了预测分析。
• Magnetic Nanoparticle Supported Ionic Liquid Assisted Green Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines and 1,6-diamino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5- dicarbonitriles
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201500407

  日期：2016.7

  A simple and eco‐friendly green protocol was used for synthesis of pyrazolopyranopyrimidines via four‐component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, barbituric acid or dimethyl barbituric acid, and aromatic aldehydes under thermal and solvent‐free conditions in the presence of magnetic nanoparticle supported silica bonded n‐propyl‐4‐aza‐1‐azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (MNPs@DABCO+Cl−)

  一种简单且环保的绿色方案用于在水和无溶剂条件下，在无磁性和磁性条件下，通过水合肼，乙酰乙酸乙酯，巴比妥酸或二甲基巴比妥酸和芳族醛的四组分反应合成吡咯并吡喃并嘧啶二氧化硅结合正丙基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷氯化物（的MNP @ DABCO +氯- ）作为一种高效，可回收的非均相催化剂。@的MNP DABCO +氯-在热和溶剂作用下，水合肼，丙二腈，氰基乙酸乙酯和酮的四组分反应还催化了1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物的合成80°C的无条件条件。这些方法很实用，并具有许多优点，例如产率高，反应时间短和后处理简单。
• Pseudo-three-component synthesis of substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Maryam Shokoohian、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s00706-019-02522-3

  日期：2020.1

  derivatives, such as triazolopyridines, have been used as leading components for the synthesis of numerous heterocyclic compounds; and because of their various biological activities, they have a distinct location in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this article, we demonstrate a new way of synthesizing 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives, as a one-pot pseudo-three-component reaction, via the

  摘要杂环1,2,4-三唑及其衍生物（如三唑并吡啶）已被用作合成众多杂环化合物的主要组分。并且由于它们的各种生物活性，它们在药物和药物化学中具有独特的位置。在本文中，我们演示了一种通过吡啶-2-（1的反应）合成1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物的新方法，该方法为一锅法伪三组分反应。H）-一衍生物和1,4-环己二酮在乙酸中的邻位溶剂既是溶剂，又是廉价的绿色催化剂，在50°C下。以高收率合成了所需产物，并使用1 H和13识别了合成化合物的化学结构13 C NMR光谱，FT-IR，熔点，质谱和元素分析。 图形摘要
• Synthesis of Some New Spiro Heterocycles from the Reaction of Cycloalkylidenemal Ononitriles with Active Methylene Reagents
  作者：A. K. El-Shafei、A. A. Sultan、A. M. Soliman、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/00397919508015472

  日期：1995.10

  Abstract The reaction of cycloalkylidenemalononitriles 1a–c with some active methylene reagents as well as cycloalkanones in boiling ethanol containing piperidine catalyst affords a series of new spiro heterocyclic systems.

  摘要 环亚烷基丙二腈 1a-c 与一些活性亚甲基试剂以及环烷酮在含有哌啶的沸腾乙醇催化剂中反应，得到了一系列新的螺杂环体系。