2,3,9,10-tetrachloropentacene-6,13-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrachloropentacene-6,13-dione
• 英文别名: 2,3,9,10-tetrachloro-6,13-pentacenequinone
• 化学式: C₂₂H₈Cl₄O₂
• 分子量: 446.116
• InChiKey: CHZPGHXRDUFWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrachloropentacene-6,13-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 16.5h， 以90%的产率得到6,13-dihydroxy-2,3,9,10-tetrachloro-6,13-dihyropentacene
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF SOLUBLE, PHOTOOXIDATIVELY RESISTANT ACENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明针对一种新型半导体芳香烃衍生物。这些化合物都是可溶性物种，与缺乏本文所披露的取代模式的对应物相比，它们都具有更优越的抗光氧化性能。

  公开号：

  US20110130594A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,9,10-tetrachloropentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF SOLUBLE, PHOTOOXIDATIVELY RESISTANT ACENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明针对一种新型半导体芳香烃衍生物。这些化合物都是可溶性物种，与缺乏本文所披露的取代模式的对应物相比，它们都具有更优越的抗光氧化性能。

  公开号：

  US20110130594A1

文献信息

• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• Class of soluble, photooxidatively resistant acene derivatives
  申请人：Miller Glen P.

  公开号：US08513466B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention is directed towards a new class of semi-conducting acene derivatives. These compounds are all soluble species and they all possess superior resistance to photooxidation as compared to their counterparts that lack the substitution patterns disclosed herein.

  本发明涉及一种新型的半导体蒽衍生物。这些化合物都是可溶性的物种，它们都具有比缺乏本文所披露的取代模式的对应物更优异的抗光氧化性能。
• A One-Step Synthesis of a Poly(iptycene) through an Unusual Diels−Alder Cyclization/Dechlorination of Tetrachloropentacene
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Michael Bendikov、Hong Meng、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ja036193i

  日期：2003.8.1

  We have discovered the first reaction of a substituted pentacene molecule as a dienophile. A surprisingly clean Diels-Alder self-coupling of Cl4Pn leads to a novel ladder polymer, poly(iptycene), which can be converted to a conducting carbon at relatively low temperature (600-900 degrees C). Theoretical calculations of the former reaction suggest a biradical asymmetric mechanism, despite highly symmetric reactants.
• US8513466B2
  申请人：——

  公开号：US8513466B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] A NEW CLASS OF SOLUBLE, PHOTOOXIDATIVELY RESISTANT ACENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE DE DÉRIVÉS D'ACÈNES SOLUBLES RÉSISTANT À LA PHOTO-OXYDATION
  申请人：UNIV NEW HAMPSHIRE

  公开号：WO2011066392A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention is directed towards a new class of semi-conducting acene derivatives. These compounds are all soluble species and they all possess superior resistance to photooxidation as compared to their counterparts that lack the substitution patterns disclosed herein.