8-hydroxy-1-octanyl hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-1-octanyl hexanoate
• 英文别名: 8-hydroxyoctyl hexanoate；1,8-Octanediol monohexanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: DHBUHTDYKYQILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 、 8-hydroxy-1-octanyl hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到8-(hexanoyloxy)octyl 2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸龙胆苷衍生物的合成和合成孔径雷达研究。

  摘要：

  基于龙胆苷的结构-活性关系，设计并合成了2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。本文对ABG-001的烷基链和酯键进行了修饰。因此，设计和合成了一系列新的龙胆苷衍生物，并在PC12细胞中评估了它们的神经生成活性。在所有测试的化合物中，S-十二烷基2,3-二羟基苯甲硫醇酯（15d，命名为ABG-199）是最有效的。该化合物在0.1 microM时诱导明显的神经突长出，与最佳浓度40 ng / mL的神经生长因子和1 microM的ABG-001相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00795
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 、 己酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到8-hydroxy-1-octanyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸龙胆苷衍生物的合成和合成孔径雷达研究。

  摘要：

  基于龙胆苷的结构-活性关系，设计并合成了2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。本文对ABG-001的烷基链和酯键进行了修饰。因此，设计和合成了一系列新的龙胆苷衍生物，并在PC12细胞中评估了它们的神经生成活性。在所有测试的化合物中，S-十二烷基2,3-二羟基苯甲硫醇酯（15d，命名为ABG-199）是最有效的。该化合物在0.1 microM时诱导明显的神经突长出，与最佳浓度40 ng / mL的神经生长因子和1 microM的ABG-001相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00795

文献信息

• Daynard, Tim S.; Eby, Paul S.; Hutchinson, John H., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1022 - 1028
  作者：Daynard, Tim S.、Eby, Paul S.、Hutchinson, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR Studies of Neuritogenic Gentiside Derivatives
  作者：Guangfa Wang、Linglin Bian、Hui Zhang、Yanhui Wang、Lijuan Gao、Kaiyue Sun、Lan Xiang、Jianhua Qi

  DOI：10.1248/cpb.c15-00795

  日期：——

  designed and synthesised as a lead compound to treat Alzheimer's disease, based on structure-activity relationships of gentisides. In this paper, the alkyl chain and ester linkage group of ABG-001 were modified. Consequently, several series of novel gentiside derivatives were designed and synthesised, and their neuritogenic activity was evaluated in PC12 cells. Among all the tested compounds, S-dodecyl

  基于龙胆苷的结构-活性关系，设计并合成了2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。本文对ABG-001的烷基链和酯键进行了修饰。因此，设计和合成了一系列新的龙胆苷衍生物，并在PC12细胞中评估了它们的神经生成活性。在所有测试的化合物中，S-十二烷基2,3-二羟基苯甲硫醇酯（15d，命名为ABG-199）是最有效的。该化合物在0.1 microM时诱导明显的神经突长出，与最佳浓度40 ng / mL的神经生长因子和1 microM的ABG-001相当。