2,5-dioxotetrahydro-1H-1-pyrrolyl 2,3-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxotetrahydro-1H-1-pyrrolyl 2,3-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Dihydroxybenzoic acid succinimido ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: VAGKCXPJWPFSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 苯甲酸,二羟基- 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到2,5-dioxotetrahydro-1H-1-pyrrolyl 2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.

  摘要：

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.578

文献信息

• Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.
  作者：Laurent Soulère、Cécile Viodé、Jacques Périé、Pascal Hoffmann

  DOI：10.1248/cpb.50.578

  日期：——

  A series of catechol derivatives were synthesised and tested for their ability to inactivate the iron-containing superoxide dismutase (Fe-SOD) from Escherichia coli and the bovine erythrocytes Cu/Zn-SOD. Incubation of catechols with Fe- or Cu/Zn SODs resulted in a time-dependent loss of enzyme activity with highly selective inhibition for the iron-dependent enzyme. Catechol-induced inactivation of SODs was correlated with the auto-oxidation of the catechol compounds to their corresponding ortho-quinone derivatives, which was found to be non-dependent on the presence of enzymes. Mass electrospray experiments on catechol-incubated Fe-SOD provided evidence for the irreversible nature of the inhibition process, yielding to a complex mixture of modified proteins.

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。