3-methoxy-4-(phenylsulfinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-4-(phenylsulfinyl)phenol
• 英文别名: 4-(Benzenesulfinyl)-3-methoxyphenol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: VZLXBJKUOMGLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(phenylsulfinyl)phenol 在 苯基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对亚磺酰基在苯环上引入两个碳取代基的环境效应：多种苯并呋喃新木脂的聚合合成。

  摘要：

  描述了采用多种方式取代的苯并呋喃新木聚糖（8）的收敛合成方法，该方法利用酚（3）上的单个对亚磺酰基作为环境官能团，用于两种类型的碳-碳键形成反应：（i）直接合成二氢苯并呋喃骨架通过芳族Pummerer型反应和（ii）硫官能团通过碳取代基通过配体交换反应进行ipso取代。

  DOI：

  10.1021/ol0001261
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)phenol 、 3-methoxy-4-(phenylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Methyl Sulfinates as Electrophiles in Friedel–Crafts Reactions. Synthesis of Aryl Sulfoxides

  摘要：

  The Friedel-Crafts reaction of methyl alkyl-and arylsulfinates with aromatic systems, activated by one or more electron-donating substituents (OH, OMe, NFIR, NR2), provides alkyl aryl and diaryl sulfoxides under mild conditions and in moderate to good yields. The very high regioselectivity usually observed in these sulfinylation reactions is rationalized on the basis of a Wheland intermediate having a trigonal bypyramidal structure in which steric and electronic interactions are significant factors strongly destabilizing the attack to the ortho positions.

  DOI：

  10.1021/jo2006335

文献信息

• US4066619A
  申请人：——

  公开号：US4066619A

  公开（公告）日：1978-01-03
• Methyl Sulfinates as Electrophiles in Friedel–Crafts Reactions. Synthesis of Aryl Sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Angélica Hernández Linares、Virginia M. Mastranzo、Benjamín Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo2006335

  日期：2011.6.3

  The Friedel-Crafts reaction of methyl alkyl-and arylsulfinates with aromatic systems, activated by one or more electron-donating substituents (OH, OMe, NFIR, NR2), provides alkyl aryl and diaryl sulfoxides under mild conditions and in moderate to good yields. The very high regioselectivity usually observed in these sulfinylation reactions is rationalized on the basis of a Wheland intermediate having a trigonal bypyramidal structure in which steric and electronic interactions are significant factors strongly destabilizing the attack to the ortho positions.
• Ambident Effect of a <i>p</i>-Sulfinyl Group for the Introduction of Two Carbon Substituents to Phenol Rings:  A Convergent Synthesis of Diverse Benzofuran Neolignans
  作者：Shuji Akai、Nobuyoshi Morita、Kiyosei Iio、Yuka Nakamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol0001261

  日期：2000.7.1

  A convergent synthesis of diversely substituted benzofuran neolignans (8) is described employing a single p-sulfinyl group on the phenols (3) as an ambident functional group for two types of carbon-carbon bond-forming reactions: (i) the direct synthesis of the dihydrobenzofuran skeletons through an aromatic Pummerer-type reaction and (ii) the ipso-substitution of the sulfur functional group by carbon

  描述了采用多种方式取代的苯并呋喃新木聚糖（8）的收敛合成方法，该方法利用酚（3）上的单个对亚磺酰基作为环境官能团，用于两种类型的碳-碳键形成反应：（i）直接合成二氢苯并呋喃骨架通过芳族Pummerer型反应和（ii）硫官能团通过碳取代基通过配体交换反应进行ipso取代。