N-cycloheptyl-2-(4-methylbenzyl)-6-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one-4-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-cycloheptyl-2-(4-methylbenzyl)-6-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one-4-sulfonamide
• 英文别名: N-cycloheptyl-6-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-3-oxopyridazine-4-sulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 465.616
• InChiKey: WTJWLPUCRRTNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-cycloheptyl-2-(4-methylbenzyl)-6-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于哒嗪酮和哒嗪骨架的新型次磺酰胺和磺酰胺作为CB 1受体配体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列亚磺酰胺和磺酰胺衍生物，并评估了其对CB 1和CB 2受体的亲和力。所述Ñ -bornyl-小号- （5,6-二- p -tolylpyridazin -3-基）-sulfenamide，化合物11，显示CB良好的亲和力和高选择性1受体（ķ我为Cb值44.6 NM的1受体和CB 2受体分别> 40μM ）。所述N- isopinocampheyl次磺酰胺12和磺酰胺及其类似物22显示了类似的选择性CB 1种受体与K i值分别为75.5和73.2 nM。这些新化合物在[ 35 S]-GTPγS结合测定中充当CB 1受体的拮抗剂/反向激动剂，并且均未显示出足够的预测性血脑屏障渗透性，且估计的LD 50低。但是，在脊髓上镇痛试验（热板）中测试化合物12显示，它在逆转大麻素激动剂的镇痛作用方面与经典的CB 1受体拮抗剂利莫那班一样有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.051

文献信息

• Novel sulfenamides and sulfonamides based on pyridazinone and pyridazine scaffolds as CB 1 receptor ligand antagonists
  作者：Gabriele Murineddu、Francesco Deligia、Giulio Ragusa、Laura García-Toscano、María Gómez-Cañas、Battistina Asproni、Valentina Satta、Elena Cichero、Ruth Pazos、Paola Fossa、Giovanni Loriga、Javier Fernández-Ruiz、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.051

  日期：2018.1

  A series of sulfenamide and sulfonamide derivatives was synthesized and evaluated for the affinity at CB1 and CB2 receptors. The N-bornyl-S-(5,6-di-p-tolylpyridazin-3-yl)-sulfenamide, compound 11, displayed good affinity and high selectivity for CB1 receptors (Ki values of 44.6 nM for CB1 receptors and >40 μM for CB2 receptors, respectively). The N-isopinocampheyl-sulfenamide 12 and its sulfonamide

  合成了一系列亚磺酰胺和磺酰胺衍生物，并评估了其对CB 1和CB 2受体的亲和力。所述Ñ -bornyl-小号- （5,6-二- p -tolylpyridazin -3-基）-sulfenamide，化合物11，显示CB良好的亲和力和高选择性1受体（ķ我为Cb值44.6 NM的1受体和CB 2受体分别> 40μM ）。所述N- isopinocampheyl次磺酰胺12和磺酰胺及其类似物22显示了类似的选择性CB 1种受体与K i值分别为75.5和73.2 nM。这些新化合物在[ 35 S]-GTPγS结合测定中充当CB 1受体的拮抗剂/反向激动剂，并且均未显示出足够的预测性血脑屏障渗透性，且估计的LD 50低。但是，在脊髓上镇痛试验（热板）中测试化合物12显示，它在逆转大麻素激动剂的镇痛作用方面与经典的CB 1受体拮抗剂利莫那班一样有效。