1′-(4-chlorobenzyl)-3′-hydroxy-1′,3′-dihydro-1H,2′H-3,3′-biindol-2′-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1′-(4-chlorobenzyl)-3′-hydroxy-1′,3′-dihydro-1H,2′H-3,3′-biindol-2′-one
• 英文别名: 1'-(4-chlorobenzyl)-3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: NWHPCYPBWLDGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯基)-丙-1-烯 、 1′-(4-chlorobenzyl)-3′-hydroxy-1′,3′-dihydro-1H,2′H-3,3′-biindol-2′-one 在 C₃₇H₂₇O₄P 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氢键活化的3-吲哚基甲醇的有机催化对映选择性和（Z）选择性烯丙基化。

  摘要：

  已通过氢键活化模式建立了3-吲哚甲醇的有机催化不对称烯丙基化反应，该方法直接将由靛红衍生的3-吲哚甲醇和邻羟基苯乙烯组装成具有一个全碳季立体中心和一个新形成的C的手性烯丙基取代的羟吲哚。 = C键具有出色的对映选择性和（Z）选择性（高达97％ee，> 20：1 Z / E比）。这种转化为吲哚的不对称C3官能化和3-吲哚基甲醇的烯丙基化提供了一个有效的策略，并且可以精确控制CC和C = C键形成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02056a

文献信息

• US8946283B2
  申请人：——

  公开号：US8946283B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• Organocatalytic enantioselective and (Z)-selective allylation of 3-indolylmethanol via hydrogen-bond activation
  作者：Yan Liu、Hong-Hao Zhang、Yu-Chen Zhang、Yan Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c4cc02056a

  日期：——

  asymmetric allylation of 3-indolylmethanol has been established via hydrogen-bond activating mode, which directly assembles isatin-derived 3-indolylmethanols and o-hydroxystyrenes into chiral allyl-substituted oxindoles with one all-carbon quaternary stereogenic center and one newly formed C=C bond in excellent enantioselectivity and (Z)-selectivity (up to 97% ee, >20 : 1 Z/E ratio). This transformation provides

  已通过氢键活化模式建立了3-吲哚甲醇的有机催化不对称烯丙基化反应，该方法直接将由靛红衍生的3-吲哚甲醇和邻羟基苯乙烯组装成具有一个全碳季立体中心和一个新形成的C的手性烯丙基取代的羟吲哚。 = C键具有出色的对映选择性和（Z）选择性（高达97％ee，> 20：1 Z / E比）。这种转化为吲哚的不对称C3官能化和3-吲哚基甲醇的烯丙基化提供了一个有效的策略，并且可以精确控制CC和C = C键形成中的立体选择性。