(S,S,S)-methyl 2-[2-(2-amino-3-methylbutanoylamino)-3-(indol-3-yl)-propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-methyl 2-[2-(2-amino-3-methylbutanoylamino)-3-(indol-3-yl)-propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: H-Val-Trp-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₄
• 分子量: 503.601
• InChiKey: NAZCFDXLXSAGCL-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-methyl 2-[2-(2-amino-3-methylbutanoylamino)-3-(indol-3-yl)-propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到Z-Tyr-Val-Trp-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic approaches to diazonamide A. Direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment by oxidation of a TyrValTrpTrp tetrapeptide

  摘要：

  受保护的 TyrValTrpTrp 四肽的氧化反应直接生成了硫脒胺 A 的双氧唑并吲哚核心结构。

  DOI：

  10.1039/b604294e
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Trp-Trp-OMe 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S,S,S)-methyl 2-[2-(2-amino-3-methylbutanoylamino)-3-(indol-3-yl)-propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺研究。使用仿生氧化环化法从三肽和四肽直接合成吲哚双恶唑片段

  摘要：

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.012

文献信息

• Biomimetic approaches to diazonamide A. Direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment by oxidation of a TyrValTrpTrp tetrapeptide
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b604294e

  日期：——

  Oxidation of a protected TyrValTrpTrp tetrapeptide results in direct formation of the indole bis-oxazole core of diazonamide A.

  受保护的 TyrValTrpTrp 四肽的氧化反应直接生成了硫脒胺 A 的双氧唑并吲哚核心结构。
• Diazonamide studies. A direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment from tri- and tetra-peptides using biomimetic oxidative cyclizations
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.012

  日期：2010.8

  oxidation of several readily prepared tryptophan containing tri- and tetrapeptides with DDQ results in a biomimetic cyclization and direct formation of the indole bis-oxazole fragment of diazonamide A, establishing that such a transformation is a viable route when considering the biosynthetic formation of the heterocyclic core of the natural product.

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。