Ethyl N-Benzyl-N-[(perfluorobut-1-yl)sulfonyl]aminoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl N-Benzyl-N-[(perfluorobut-1-yl)sulfonyl]aminoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[benzyl(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)amino]acetate；ethyl 2-[benzyl(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄F₉NO₄S
• 分子量: 475.332
• InChiKey: GRFYAFDHFPVHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide 、 溴乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以97 g的产率得到Ethyl N-Benzyl-N-[(perfluorobut-1-yl)sulfonyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  九氟丁烷-1-磺酰胺中SN键异常高的旋转势垒的研究：扭转效应的电子性质

  摘要：

  通过在室温下的NMR测量，可以容易地检测到N，N-二取代的九氟丁烷-1-磺酰胺1中围绕SN键的缓慢旋转。这种效应引起的其他方面相同的磁性异或孪位的对称交错基态构象的取代基甲。所确定的扭转势垒（62–71 kJ·mol -1）被证明是有史以来对磺酰胺基团观察到的最高值。它们与常规测量的羧酸酰胺或氨基甲酸酯的值相当。受限旋转被解释为结果（N Ñ d小号） - π和n个Ñ σ相互作用，在磺酰胺1中形成大量的S，N双键特征。全氟丁基的高度吸电子作用增强了S，N结合相互作用。通过N，N-二苄基九氟丁烷-的单晶X射线研究，证实了预期的基态构象A的对称性和SN键（1.59Å）与磺酰胺平均值（1.63Å）相比的显着缩短。1-磺酰胺（1c）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290006

文献信息

• Study of Unusually High Rotational Barriers about SN Bonds in Nonafluorobutane-1-sulfonamides: The Electronic Nature of the Torsional Effect
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Hans-Ulrich Reissig、Andreas Schäfer、Armin Wagner

  DOI：10.1002/hlca.200290006

  日期：2002.12

  bond in N,N-disubstituted nonafluorobutane-1-sulfonamides 1 can easily be detected by NMR measurements at room temperature. This effect causes magnetic nonequivalence of otherwise identical geminal substituents in symmetrical staggered ground-state conformation A. The torsional barriers determined (62–71 kJ⋅mol−1) proved to be the highest ever observed for sulfonamide moieties. They are comparable to

  通过在室温下的NMR测量，可以容易地检测到N，N-二取代的九氟丁烷-1-磺酰胺1中围绕SN键的缓慢旋转。这种效应引起的其他方面相同的磁性异或孪位的对称交错基态构象的取代基甲。所确定的扭转势垒（62–71 kJ·mol -1）被证明是有史以来对磺酰胺基团观察到的最高值。它们与常规测量的羧酸酰胺或氨基甲酸酯的值相当。受限旋转被解释为结果（N Ñ d小号） - π和n个Ñ σ相互作用，在磺酰胺1中形成大量的S，N双键特征。全氟丁基的高度吸电子作用增强了S，N结合相互作用。通过N，N-二苄基九氟丁烷-的单晶X射线研究，证实了预期的基态构象A的对称性和SN键（1.59Å）与磺酰胺平均值（1.63Å）相比的显着缩短。1-磺酰胺（1c）。